diethyl [(4-pyridylthio)methyl]phosphonate | 943607-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl [(4-pyridylthio)methyl]phosphonate
• CAS: 943607-19-0
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₃PS
• 分子量: 261.282
• InChiKey: AGNZQKPURPFNDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(4-pyridylthio)methyl]phosphonate 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以91%的产率得到diethyl [fluoro(4-pyridylthio)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Anodic Fluorination of α-(Arylthio)benzylphosphonate Esters, α-(Arylthio)methylphosphonate Esters and Their Analogues

  摘要：

  在二甲氧基乙烷和硝基甲烷中，在玻璃碳阳极或铂阳极上成功地对δ-（芳基硫代）苄基膦酸酯和[（芳基硫代）甲基]-和[（杂芳基硫代）甲基]膦酸酯进行了区域选择性阳极δ-氟化反应，以优异至中等的收率获得了相应的δ-氟膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977439
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 、 碘甲基膦酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到diethyl [(4-pyridylthio)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称加成硼酸至α，β-不饱和2-吡啶基砜的对映体选择性合成手性砜

  摘要：

  描述了将有机硼酸铑催化对映体选择性催化共轭加成至α，β-不饱和砜的一般有效方法。该方法的成功依赖于使用α，β-不饱和2-吡啶基砜作为关键的金属配位底物。典型的砜，例如乙烯基苯基砜在反应条件下是惰性的。在多种手性配体中，Chiraphos提供了最佳的不对称诱导。铑[Rh（acac）（C 2 H 4）2 ] / Chiraphos催化剂体系具有广泛的适用范围，适用于将芳基和烯基硼酸都添加到顺式和反式α，β-不饱和2-吡啶基砜。在大多数情况下，尤其是在添加芳基硼酸的情况下，反应可以干净且高对映选择性地进行，以高收率和对映选择性（70-92％ee）提供手性β-取代的2-吡啶基砜。通过对芳基-铑插入步骤的DFT理论计算已经研究了这种对映选择性的意义和大小。这些计算有力地支持了五元吡啶基-铑螯合物质的形成，这是插入到C中后最稳定的络合物。C键。这些高度对映体富集的手性砜是对映体选择性合成中非常有吸引力

  DOI：

  10.1021/jo7016197