1-Phenyl-2-pyrrolcarbonsaeurechlorid | 35524-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Phenyl-2-pyrrolcarbonsaeurechlorid
• 英文别名: 1-phenylpyrrole-2-carbonyl chloride
• CAS: 35524-51-7
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: LKLSGHZIHGLAKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-pyrrolcarbonsaeurechlorid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-phenyl-2-pyrrolyl)-4,4-dimethyl-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  各种N-取代吡咯的邻位金属化反应

  摘要：

  已经探索了制备2，3-二取代的吡咯的两种途径。第一个涉及2-二甲基氨基-甲基吡咯的直接palpalation，第二个涉及2-恶唑啉代吡咯的锂化。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85849-0
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-Phenyl-2-pyrrolcarbonsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  富电子的杂芳酰基膦酸酯及其与亚磷酸三甲酯的反应。

  摘要：

  制备了基于噻吩，吡咯或呋喃的二烷基杂芳基膦酸酯，并研究了它们与亚磷酸三甲酯的反应。这些杂芳基膦酸酯中的羰基进行脱氧，得到卡宾中间体，然后使其进一步反应。对于呋喃-3-酰基膦酸酯和含有噻吩或吡咯环的系统，主要的反应途径涉及亚磷酸三甲酯对卡宾中间体的分子间捕集，从而导致可以容易地转化为羟基的膦酸酯形成。相应的1，1-双膦酸酯。但是，在某些呋喃-2-酰基膦酸酯中，生成的碳烯会开环，最初生成无环炔基膦酸酯，后者可能进一步反应生成其他新型磷化合物。已经研究了取代基对最初形成的卡宾的分子间俘获与分子内重排竞争的程度的影响。后者的过程似乎被呋喃环的5位上的取代基所抑制，所得的膦酸膦酸酯是呋喃-2-基卡宾有效分子间捕集的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/b717130g

文献信息

• New aryl and acylsulfonamides as state-dependent inhibitors of Nav1.3 voltage-gated sodium channel
  作者：Nace Zidar、Tihomir Tomašič、Danijel Kikelj、Martina Durcik、Jan Tytgat、Steve Peigneur、Marc Rogers、Alexander Haworth、Robert W. Kirby

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115530

  日期：2023.10

  selective inhibitors of this channel are known in the literature. In this work, we report the discovery of a new series of aryl and acylsulfonamides as state-dependent inhibitors of Nav1.3 channels. Using a ligand-based 3D similarity search and subsequent hit optimization, we identified and prepared a series of 47 novel compounds and tested them on Nav1.3, Nav1.5, and a selected subset also on Nav1.7 channels

  电压门控钠通道（Na v s）在神经传递中发挥着重要作用，其功能障碍往往是各种神经系统疾病的原因。Na v 1.3亚型存在于中枢神经系统中，并在外周损伤后上调，但其在人体生理学中的作用尚未完全阐明。报告表明，选择性 Na v 1.3 抑制剂可用作治疗疼痛或神经发育障碍的新疗法。文献中很少有该通道的选择性抑制剂。在这项工作中，我们报告了一系列新的芳基和酰基磺酰胺作为 Na v 1.3 通道状态依赖性抑制剂的发现。使用基于配体的 3D 相似性搜索和随后的命中优化，我们鉴定并制备了一系列 47 种新型化合物，并在QPatch 补丁中的Na v 1.3、Na v 1.5 和 Na v 1.7 通道上测试了它们 -钳夹电生理学测定。八种化合物针对 Na v 1.3 通道失活状态的IC 50值小于 1 μM ，其中一种化合物的 IC 50值为 20 nM，而针对 Na v 1.5 通道和 Na v 1