1,3-diphenylindolizine | 109746-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-diphenylindolizine
• CAS: 109746-87-4
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: FHXPRCYWOLYQIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-(吡啶-2-基)甲醇 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-diphenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  基于钴（II）的2-（重氮甲基）吡啶金属自由基活化，用于自由基转环和环丙烷化

  摘要：

  介绍了一种利用钴催化的自由基活化机理对原位生成的2-（重氮甲基）吡啶进行脱氮环转移/环丙烷化的新催化方法。该方法利用了Co III-卡宾自由基中间体的固有性质，并且是通过自由基激活机制进行脱氮脱环/环丙烷化的第一篇报道，并得到了各种控制实验的支持。（±）-单morine的总合成时间短，证明了金属-金属法的综合优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201711209

文献信息

• Cu-catalyzed transannulation reaction of pyridotriazoles with terminal alkynes under aerobic conditions: efficient synthesis of indolizines
  作者：V. Helan、A. V. Gulevich、V. Gevorgyan

  DOI：10.1039/c4sc03358b

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed denitrogenative transannulation reaction of pyridotriazoles with terminal alkynes en route to indolizines was developed. Compared to the previously reported Rh-catalyzed transannulation reaction, this Cu-catalyzed method features aerobic conditions and a much broader scope of pyridotriazoles and alkynes.

  开发了一种 Cu( I ) 催化的吡啶并三唑与末端炔烃脱氮转环反应生成中氮茚的过程。与之前报道的Rh催化转环反应相比，这种Cu催化方法具有需氧条件以及更广泛的吡啶并三唑和炔烃范围。
• 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyrrole-2-carbonitriles: Useful Intermediates in the Synthesis of Fused Pyrroles and 2,2′-Bipyrroles
  作者：Marco M. Nebe、Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00393

  日期：2016.5.20

  3-dihydro-1H-pyrrolizines as well as 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepines were obtained from these precursors in high yields in an alkylation/annulation sequence. The same conditions were applied in the synthesis of a 5,8-dihydroindolizine, which could easily be transformed to the corresponding indolizine by dehydrogenation. Furthermore, oxidative couplings of 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles with copper(II)-salts

  含有吡咯部分的各种杂环结构是通过一锅法从容易获得的3,4-二氢-2 H-吡咯-2-腈合成的。从这些前体中获得了5,6,7,8-四氢吲哚并嗪，2,3-二氢-1 H-吡咯并嗪以及6,7,8,9-四氢-5 H-吡咯并[1,2- a ]氮杂以烷基化/环化顺序高收率。将相同的条件应用于5,8-二氢吲哚嗪的合成中，可以很容易地通过脱氢将其转化为相应的吲哚嗪。此外，3,4-二氢-2 H的氧化偶合根据反应条件，带有铜（II）盐的-吡咯-2-甲腈可提供2,2'-联吡咯以及5,5'-双（5-氰基-1-吡咯啉）。总体而言，这些方法可从市售起始原料中分两步高收率地获得各种含吡咯的杂环。
• 62. Aminoalkyl tertiary carbinols and derived products. Part VII. A new synthesis of 1-arylpyrrocolines
  作者：P. A. Barrett

  DOI：10.1039/jr9580000325

  日期：——
• Straightforward Access to 2-Iodoindolizines via Iodine-Mediated Cyclization of 2-Pyridylallenes
  作者：Thibaut Martinez、Ismail Alahyen、Gilles Lemière、Virginie Mouriès-Mansuy、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00418

  日期：2020.5.15

  A metal-free access to 2-iodo-1,3-disubstituted indolizines has been developed. The proposed synthesis is relatively simple and efficient and involves the iodine-triggered 5-endo-trig cyclization of 2-pyridylallene precursors. While it can be conducted on a gram scale, the preparation of the precursors is straightforward and does not always require intermediate purifications. The obtained 2-iodoindolizines can be further functionalized through cross-coupling reactions.