3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-methylpropanoyl chloride | 72115-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-methylpropanoyl chloride
• CAS: 72115-01-6
• 化学式: C₅H₆ClF₃O₂
• 分子量: 190.55
• InChiKey: IZJXNNYTXBGURB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基金刚烷 、 3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-methylpropanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到N-(2-adamantyl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  （R）-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸的仲酰胺作为丙酮酸脱氢酶激酶的抑制剂。

  摘要：

  N'-甲基-N-（4-叔丁基-1,2,5,6-四氢吡啶）硫脲SDZ048-619（1）是丙酮酸脱氢酶激酶的适度抑制剂（IC（50）= 180 microM） （PDHK）。在最优化1的N-甲基碳硫酰胺部分时，发现具有小的酰基的酰胺，特别是（R）-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基-2-丙酸的适当取代的酰胺，是PDHK的抑制剂。本文报道了利用该酰基部分的原理，其导致一系列酰化哌嗪衍生物的优化。哌嗪在2和5位上的甲基取代（具有S和R绝对立体化学）显着提高了前导化合物的效价（> 1,000倍）。当哌嗪的4位被电子贫乏的苯甲酰基部分取代时，该系列化合物的口服生物利用度良好且最佳（通过AUC测定）。（+）-1-N- [2,5-（S，R）-二甲基-4-N-（4-氰基苯甲酰基）哌嗪]-（R）-3,3，3-三氟-2-羟基-2 -甲基丙酰胺（14e）抑制PDHK在主要酶促测定中的IC（50）为16 +/-

  DOI：

  10.1021/jm990358+
• 作为产物：
  描述：

  α-methyltrifluorolactic acid methyl ether 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-methylpropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α-Methoxy-α-trifluoromethylpropionic Acid (MTPr). A New Chiral Derivatizing Reagent for GC Separation of Enantiomeric Amino Acids

  摘要：

  合成了标题纯手性酸，并证明它是一种有效的手性衍生试剂，可在相当低的柱温下进行毛细管气相色谱分离对映体氨基酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.251

文献信息

• Amide derivatives, process for their manufacture and pharmaceutical or veterinary compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0002892B1

  公开（公告）日：1985-02-06
• US4191775A
  申请人：——

  公开号：US4191775A

  公开（公告）日：1980-03-04
• Secondary Amides of (<i>R</i>)-3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic Acid as Inhibitors of Pyruvate Dehydrogenase Kinase
  作者：Thomas D. Aicher、Robert C. Anderson、Jiaping Gao、Suraj S. Shetty、Gary M. Coppola、James L. Stanton、Douglas C. Knorr、Donald M. Sperbeck、Leonard J. Brand、Christine C. Vinluan、Emma L. Kaplan、Carol J. Dragland、Hollis C. Tomaselli、Amin Islam、Robert J. Lozito、Xilin Liu、Wieslawa M. Maniara、William S. Fillers、Dominick DelGrande、R. Eric Walter、William R. Mann

  DOI：10.1021/jm990358+

  日期：2000.1.1

  6-tetrahydropyridine)thiourea, SDZ048-619 (1), is a modest inhibitor (IC(50) = 180 microM) of pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK). In an optimization of the N-methylcarbothioamide moiety of 1, it was discovered that amides with a small acyl group, in particular appropriately substituted amides of (R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid, are inhibitors of PDHK. Utilizing this acyl moiety, herein is

  N'-甲基-N-（4-叔丁基-1,2,5,6-四氢吡啶）硫脲SDZ048-619（1）是丙酮酸脱氢酶激酶的适度抑制剂（IC（50）= 180 microM） （PDHK）。在最优化1的N-甲基碳硫酰胺部分时，发现具有小的酰基的酰胺，特别是（R）-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基-2-丙酸的适当取代的酰胺，是PDHK的抑制剂。本文报道了利用该酰基部分的原理，其导致一系列酰化哌嗪衍生物的优化。哌嗪在2和5位上的甲基取代（具有S和R绝对立体化学）显着提高了前导化合物的效价（> 1,000倍）。当哌嗪的4位被电子贫乏的苯甲酰基部分取代时，该系列化合物的口服生物利用度良好且最佳（通过AUC测定）。（+）-1-N- [2,5-（S，R）-二甲基-4-N-（4-氰基苯甲酰基）哌嗪]-（R）-3,3，3-三氟-2-羟基-2 -甲基丙酰胺（14e）抑制PDHK在主要酶促测定中的IC（50）为16 +/-
• α-Methoxy-α-trifluoromethylpropionic Acid (MTPr). A New Chiral Derivatizing Reagent for GC Separation of Enantiomeric Amino Acids
  作者：Fujiko Yasuhara、Masayuki Takeda、Yoshiro Ochiai、Sotaro Miyano、Shozo Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1992.251

  日期：1992.2

  A title homochiral acid has been synthesized and shown to be an efficient chiral derivatizing reagent for capillary gas chromatographic separation of enantiomeric amino acids at considerably low column temperature.

  合成了标题纯手性酸，并证明它是一种有效的手性衍生试剂，可在相当低的柱温下进行毛细管气相色谱分离对映体氨基酸。