3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-methylpropanoyl chloride | 72115-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-methylpropanoyl chloride
• CAS: 72115-01-6
• 化学式: C₅H₆ClF₃O₂
• 分子量: 190.55
• InChiKey: IZJXNNYTXBGURB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基金刚烷 、 3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-methylpropanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到N-(2-adamantyl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  （R）-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸的仲酰胺作为丙酮酸脱氢酶激酶的抑制剂。

  摘要：

  N'-甲基-N-（4-叔丁基-1,2,5,6-四氢吡啶）硫脲SDZ048-619（1）是丙酮酸脱氢酶激酶的适度抑制剂（IC（50）= 180 microM） （PDHK）。在最优化1的N-甲基碳硫酰胺部分时，发现具有小的酰基的酰胺，特别是（R）-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基-2-丙酸的适当取代的酰胺，是PDHK的抑制剂。本文报道了利用该酰基部分的原理，其导致一系列酰化哌嗪衍生物的优化。哌嗪在2和5位上的甲基取代（具有S和R绝对立体化学）显着提高了前导化合物的效价（> 1,000倍）。当哌嗪的4位被电子贫乏的苯甲酰基部分取代时，该系列化合物的口服生物利用度良好且最佳（通过AUC测定）。（+）-1-N- [2,5-（S，R）-二甲基-4-N-（4-氰基苯甲酰基）哌嗪]-（R）-3,3，3-三氟-2-羟基-2 -甲基丙酰胺（14e）抑制PDHK在主要酶促测定中的IC（50）为16 +/-

  DOI：

  10.1021/jm990358+
• 作为产物：
  描述：

  α-methyltrifluorolactic acid methyl ether 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-methylpropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α-Methoxy-α-trifluoromethylpropionic Acid (MTPr). A New Chiral Derivatizing Reagent for GC Separation of Enantiomeric Amino Acids

  摘要：

  合成了标题纯手性酸，并证明它是一种有效的手性衍生试剂，可在相当低的柱温下进行毛细管气相色谱分离对映体氨基酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.251

文献信息

• Amide derivatives, process for their manufacture and pharmaceutical or veterinary compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0002892B1

  公开（公告）日：1985-02-06
• US4191775A
  申请人：——

  公开号：US4191775A

  公开（公告）日：1980-03-04