2-trimethylsilylethyl 3-[3-[(1S,5S,6R,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-4-oxo-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-5-yl]propanoylamino]-2,4-dihydroxybenzoate | 1109175-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 3-[3-[(1S,5S,6R,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-4-oxo-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-5-yl]propanoylamino]-2,4-dihydroxybenzoate
• CAS: 1109175-39-4
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₇Si
• 分子量: 541.717
• InChiKey: FMWYKJCFKMXCMC-SVVLPDTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 3-[3-[(1S,5S,6R,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-4-oxo-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-5-yl]propanoylamino]-2,4-dihydroxybenzoate 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到平板霉素
  参考文献：
  名称：

  (-)-平板霉素的全合成，一种新型抗菌剂

  摘要：

  描述了一种对映选择性合成的平板霉素，一种抑制细菌 β-酮酰基-（酰基-载体-蛋白）合酶 (FabF) 的新型抗生素天然产物。我们构建草酸四环核心的合成策略涉及分子内 Diels-Alder 反应。我们的初步研究通过首先经历有趣的 1,5-氢化物位移，然后是 Diels-Alder 反应，提供了一种复杂的四环产物。通过引入甲氧基进一步优化二烯的电子特性，导致了平板霉素的氧杂四环核心。在分子内 Diels-Alder 步骤中构建了三个所需的手性中心，包括两个全碳四元手性中心。该合成利用天然（+）-香芹酮作为关键手性原料，这决定了最终产品的立体化学。该合成还具有高效的 Petasis 烯化、硼氢化序列、Gais 的不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和汞盐催化的烯醇醚异构化。

  DOI：

  10.1021/jo802261f
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-amino-2,4-dihydroxybenzoate 、 platensic acid 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 以56%的产率得到2-trimethylsilylethyl 3-[3-[(1S,5S,6R,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-4-oxo-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-5-yl]propanoylamino]-2,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-平板霉素的全合成，一种新型抗菌剂

  摘要：

  描述了一种对映选择性合成的平板霉素，一种抑制细菌 β-酮酰基-（酰基-载体-蛋白）合酶 (FabF) 的新型抗生素天然产物。我们构建草酸四环核心的合成策略涉及分子内 Diels-Alder 反应。我们的初步研究通过首先经历有趣的 1,5-氢化物位移，然后是 Diels-Alder 反应，提供了一种复杂的四环产物。通过引入甲氧基进一步优化二烯的电子特性，导致了平板霉素的氧杂四环核心。在分子内 Diels-Alder 步骤中构建了三个所需的手性中心，包括两个全碳四元手性中心。该合成利用天然（+）-香芹酮作为关键手性原料，这决定了最终产品的立体化学。该合成还具有高效的 Petasis 烯化、硼氢化序列、Gais 的不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和汞盐催化的烯醇醚异构化。

  DOI：

  10.1021/jo802261f

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Platensimycin, a Novel Antibacterial Agent
  作者：Arun K. Ghosh、Kai Xi

  DOI：10.1021/jo802261f

  日期：2009.2.6

  platensimycin, a novel antibiotic natural product that inhibits bacterial β-ketoacyl-(acyl-carrier-protein) synthase (FabF), is described. Our synthetic strategy for the construction of the oxatetracyclic core involved an intramolecular Diels−Alder reaction. Our preliminary studies provided a complex tetracyclic product by first undergoing an interesting 1,5-hydride shift followed by a Diels−Alder reaction. Further

  描述了一种对映选择性合成的平板霉素，一种抑制细菌 β-酮酰基-（酰基-载体-蛋白）合酶 (FabF) 的新型抗生素天然产物。我们构建草酸四环核心的合成策略涉及分子内 Diels-Alder 反应。我们的初步研究通过首先经历有趣的 1,5-氢化物位移，然后是 Diels-Alder 反应，提供了一种复杂的四环产物。通过引入甲氧基进一步优化二烯的电子特性，导致了平板霉素的氧杂四环核心。在分子内 Diels-Alder 步骤中构建了三个所需的手性中心，包括两个全碳四元手性中心。该合成利用天然（+）-香芹酮作为关键手性原料，这决定了最终产品的立体化学。该合成还具有高效的 Petasis 烯化、硼氢化序列、Gais 的不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和汞盐催化的烯醇醚异构化。