ethyl 2-allyl-1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)piperidine-2-carboxylate | 1443134-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-allyl-1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)piperidine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-2-prop-2-enylpiperidine-2-carboxylate；ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-2-prop-2-enylpiperidine-2-carboxylate
• CAS: 1443134-94-8
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄
• 分子量: 311.422
• InChiKey: LLDMOYHHBOMBNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-allyl-1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)piperidine-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 manganese triacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 ethyl 12-oxo-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-8,11a-methanopyrido[1,2-a]azocine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的跨环还原重排：几种生物碱的氮杂-三环骨架的构建

  摘要：

  桥环环状α-氨基酮的跨环还原重排分别导致了典型的Stemona，Aspersperma和Lycopodium生物碱的氮杂-三环构架氮杂吲哚，氢氟尿苷和氢氟尿烷。这种简便的方法证明了Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard三环α-氨基酮的还原重排在氮杂杂环合成中的潜在适用性。

  DOI：

  10.1021/jo4007943
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲酸乙酯盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 2-allyl-1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的跨环还原重排：几种生物碱的氮杂-三环骨架的构建

  摘要：

  桥环环状α-氨基酮的跨环还原重排分别导致了典型的Stemona，Aspersperma和Lycopodium生物碱的氮杂-三环构架氮杂吲哚，氢氟尿苷和氢氟尿烷。这种简便的方法证明了Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard三环α-氨基酮的还原重排在氮杂杂环合成中的潜在适用性。

  DOI：

  10.1021/jo4007943

文献信息

• Transannular Reductive Rearrangement of α-Amino Ketones: Construction of Aza-tricyclic Frameworks of Several Alkaloids
  作者：Jian Zhang、Yong-Qiang Wang、Xin-Wei Wang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/jo4007943

  日期：2013.6.21

  Transannular reductive rearrangement of bridged cyclic α-amino ketones led to the aza-tricyclic frameworks azepinoindole, hydrolulolidine, and hydrojulolidine of the typical alkaloids of Stemona, Aspidosperma, and Lycopodium, respectively. This facile approach demonstrates the potential applicability of the Clemmensen–Clemo–Prelog–Leonard reductive rearrangement of tricyclic α-amino ketones for the

  桥环环状α-氨基酮的跨环还原重排分别导致了典型的Stemona，Aspersperma和Lycopodium生物碱的氮杂-三环构架氮杂吲哚，氢氟尿苷和氢氟尿烷。这种简便的方法证明了Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard三环α-氨基酮的还原重排在氮杂杂环合成中的潜在适用性。