2,2-Dimethyl-6-iodochromane | 151071-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-6-iodochromane
• 英文别名: 6-iodo-2,2-dimethylchromane；6-Iodo-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene
• CAS: 151071-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: XFIBTAWBJYTMJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-6-iodochromane 、 丙二酸二甲酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 邻苯基苯酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然存在的普维酮的新型合成：Heck 偶联、酯交换和 Dieckmann 缩合策略

  摘要：

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，

  DOI：

  10.1055/s-2007-983803
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-2-丁醇 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到2,2-Dimethyl-6-iodochromane
  参考文献：
  名称：

  Togo, Hideo; Muraki, Takahito; Hoshina, Yoichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 787 - 793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ISO CA-4 AND ANALOGUES THEREOF AS POTENT CYTOTOXIC AGENTS INHIBITING TUBULINE POLYMERIZATION
  申请人：Alami Mouâd

  公开号：US20100129471A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to a compound of the formula (I) in which: R 1 , R 2 and R 3 are independently a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms; R 4 is a hydrogen atom; R 5 and R 6 are identical and each represent a hydrogen or fluorine atom; A is a cycle selected from the group including aryl and heteroaryl groups, wherein said groups can be substituted.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其中：R1、R2和R3分别是一个甲氧基基团，该基团可以选择性地被一个或多个氟原子取代；R4是一个氢原子；R5和R6相同，每个代表一个氢或氟原子；A是从包括芳基和杂环基团在内的一组环中选择的，其中这些基团可以被取代。
• An Efficient Preparation of Chroman Derivatives from 3-Aryl-1-propanols and Related Compounds with 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin under Irradiation Conditions
  作者：Hideo Togo、Shusuke Furuyama

  DOI：10.1055/s-0030-1258017

  日期：2010.9

  under irradiation with a tungsten lamp gave the corresponding chroman derivatives in good to moderate yields. The present reaction proceeds via the initial formation of an alkoxyl radical and the radical cyclization onto the aromatic ring, followed by the oxidation of the formed radical intermediate with DIH to provide the chroman derivative. The same treatment of o-biphenyldimethylcarbinol, o-phenylbenzoic

  在钨灯照射下，在乙酸乙酯或 1,2-二氯乙烷中用 1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲 (DIH) 处理各种 3-芳基-1-丙醇，得到相应的色满衍生物，产率良好至中等. 本反应通过烷氧基的初始形成和芳环上的自由基环化进行，然后用DIH氧化形成的自由基中间体以提供色满衍生物。用 DIH 对邻联苯基二甲基甲醇、邻苯基苯甲酸和邻烷基苯甲酸进行相同处理，分别以良好的收率提供相应的色满衍生物和内酯衍生物。
• Remote functionalization: Cyclic alkoxylation onto aromatic ring via radical pathway
  作者：Takahito Muraki、Hideo Togo、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00313-9

  日期：1996.4

  Oxidative cyclization of alcohols containing an aromatic ring with (diacetoxyiodo)benzene and iodine gave the corresponding cyclic ethers via alkoxy radicals in good yields. The present method is very useful for the direct preparation of flavonoid and vitamin E analogues from the alcohols.

  含有芳环的醇与（二乙酰氧基碘）苯和碘的氧化环化反应可通过烷氧基以良好的收率得到相应的环醚。本方法对于从醇直接制备类黄酮和维生素E类似物非常有用。
• Synthesis of phenolic natural products using palladium catalyzed coupling reactions
  作者：Roderick W. Bates、Christine J. Gabel、Jianhua Ji、Thota Rama-Devi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00441-a

  日期：1995.7

  Derivatives of 2,4-diiodophenol are shown to undergo palladium catalyzed carbonylation and alkyne coupling reactions in excellent to moderate yield and high regioselectivity. The scope of these reactions is explored. Palladium catalyzed reactions are employed as the key steps in the synthesis of three phenolic natural products: Plicatin B, Drupanin and Eutypine.
• The synthesis of Plicatin B via the Heck reaction
  作者：Roderick W Bates、Christine J Gabel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73632-x

  日期：1993.5

  The anti-microbial natural product Plicatin B has been synthesized in 53% overall yield using a Heck reaction as the key step. The optimum conditions for this reaction have been determined. Halophenols proved much less reactive than their corresponding acetates.