Z-DL-Gla(tBu)2-OBn | 59479-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-DL-Gla(tBu)2-OBn
• 英文别名: 3-O-benzyl 1-O,1-O-ditert-butyl 3-(phenylmethoxycarbonylamino)propane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 59479-77-5
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₈
• 分子量: 527.615
• InChiKey: FISUQYQVIDTXOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-DL-Gla(tBu)2-OBn 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到gamma-羧基谷氨酸gamma,gamma-二-t-丁酯
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of Gla- and Phe-containing analogues of cyclic RGD pentapeptides

  摘要：

  含有Arg-Gly-Asp基序的环五肽是通过固相合成侧链保护的线性前体，然后进行液相环化合成的。以γ-羧基谷氨酸（Gla）取代Asp残基是一项新颖的特征，这使得该类似物能够抑制细胞粘附，而其同类物在与重组整合素受体的结合实验中则未显示活性。NMR技术支持大多数类似物具有β/γ-转角构象。

  DOI：

  10.1039/b004677i
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸苯醚 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Z-DL-Gla(tBu)2-OBn
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of Gla- and Phe-containing analogues of cyclic RGD pentapeptides

  摘要：

  含有Arg-Gly-Asp基序的环五肽是通过固相合成侧链保护的线性前体，然后进行液相环化合成的。以γ-羧基谷氨酸（Gla）取代Asp残基是一项新颖的特征，这使得该类似物能够抑制细胞粘附，而其同类物在与重组整合素受体的结合实验中则未显示活性。NMR技术支持大多数类似物具有β/γ-转角构象。

  DOI：

  10.1039/b004677i

文献信息

• Kristalline Derivate des<scp>D</scp>,<scp>L</scp>-γ-Carboxyglutaminsäure-γ,γ′-di-<i>t</i>-butylesters. Vorläufige Mitteilung
  作者：Walter Märki、Max Oppliger、Robert Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19760590319

  日期：1976.4.21
• The synthesis and properties of Gla- and Phe-containing analogues of cyclic RGD pentapeptides
  作者：John S. Davies、Christine Enjalbal、Corrine Nguyen、Loai Al-Jamri、Christian Naumer

  DOI：10.1039/b004677i

  日期：——

  Cyclopentapeptides containing the Arg-Gly-Asp motif have been synthesised using solid-phase assembly of side-chain-protected linear precursors, followed by solution-phase cyclisation. The replacement of the Asp residue by γ-carboxyglutamic acid (Gla) is a novel feature which gives rise to an analogue which inhibits cell adhesion, yet its congeners do not show activity in binding assays with recombinant integrin receptors. NMR techniques support a β/γ-turn conformation in most of the analogues.

  含有Arg-Gly-Asp基序的环五肽是通过固相合成侧链保护的线性前体，然后进行液相环化合成的。以γ-羧基谷氨酸（Gla）取代Asp残基是一项新颖的特征，这使得该类似物能够抑制细胞粘附，而其同类物在与重组整合素受体的结合实验中则未显示活性。NMR技术支持大多数类似物具有β/γ-转角构象。