N-[(2S)-1-hydroxy-3-[(3R)-3-hydroxydecoxy]propan-2-yl]tetradecanamide | 287106-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(2S)-1-hydroxy-3-[(3R)-3-hydroxydecoxy]propan-2-yl]tetradecanamide
• CAS: 287106-10-9
• 化学式: C₂₇H₅₅NO₄
• 分子量: 457.738
• InChiKey: VBWSARFQMNTNIO-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (2-(((allyloxy)(diisopropylamino)phosphino)oxy)ethyl)carbamate 、 N-[(2S)-1-hydroxy-3-[(3R)-3-hydroxydecoxy]propan-2-yl]tetradecanamide 在 四氮唑 、 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 tert-butyl N-[2-[[(2R)-3-[(3R)-3-hydroxydecoxy]-2-(tetradecanoylamino)propoxy]-prop-2-enoxyphosphoryl]oxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOMODULATORY COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSES IMMUNOMODULATEURS ET METHODES D'UTILISATION DE CES COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2003099195A3
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1-[(2S)-2-amino-3-hydroxypropoxy]decan-3-ol 、 肉豆蔻酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到N-[(2S)-1-hydroxy-3-[(3R)-3-hydroxydecoxy]propan-2-yl]tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  Toll-like receptor 2 antagonists. Part 1: Preliminary SAR investigation of novel synthetic phospholipids

  摘要：

  Novel synthetic phospholipid compound I was discovered to be an antagonist of human toll-like receptor 2 (TLR2) signaling. In a preliminary SAR campaign we synthesized several analogues of 1 and found that considerable structural changes could be made without loss of TLR2 antagonistic activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.080

文献信息

• US7560584B2
  申请人：——

  公开号：US7560584B2

  公开（公告）日：2009-07-14
• US7833993B2
  申请人：——

  公开号：US7833993B2

  公开（公告）日：2010-11-16
• Toll-like receptor 2 antagonists. Part 1: Preliminary SAR investigation of novel synthetic phospholipids
  作者：Mark R. Spyvee、Huiming Zhang、Lynn D. Hawkins、Jesse C. Chow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.080

  日期：2005.12

  Novel synthetic phospholipid compound I was discovered to be an antagonist of human toll-like receptor 2 (TLR2) signaling. In a preliminary SAR campaign we synthesized several analogues of 1 and found that considerable structural changes could be made without loss of TLR2 antagonistic activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] IMMUNOMODULATORY COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES IMMUNOMODULATEURS ET METHODES D'UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：——

  公开号：WO2003099195A3

  公开（公告）日：2004-10-07