4-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-1,1'-biphenyl | 950511-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine；3-(4-Phenylphenyl)-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene；3-(4-phenylphenyl)-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 950511-20-3
• 化学式: C₂₂H₁₇BN₂
• 分子量: 320.201
• InChiKey: SGNBIIRXGXRBGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200.7-204.2 °C
• 沸点：
  522.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromophenylboronic acid MIDA ester 、 1-频哪醇-2-(1,8)萘二胺联硼酸酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的选择性硼基转移反应直接引入萘1,8-二氨基硼基[B（dan）]基团。

  摘要：

  非对称二硼试剂B（pin）-B（dan）已用于芳基溴化物和氯化物在Pd催化的硼化反应中。建立了芳基-B（dan）键的显着选择性形成。这代表了引入掩蔽的硼酸的直接而有效的方法。该反应的合成有用性在硼分化的二硼和多硼化合物的制备中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c5cc00231a

文献信息

• Differentially Protected Benzenediboronic Acids:  Divalent Cross-Coupling Modules for the Efficient Synthesis of Boron-Substituted Oligoarenes
  作者：Hiroyoshi Noguchi、Takayuki Shioda、Chih-Ming Chou、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol702420x

  日期：2008.2.1

  boron-masking strategy, new divalent cross-coupling modules have been designed for the efficient synthesis of boron-substituted oligoarenes. The modules, i.e., monoprotected o-, m-, and p-benzenediboronic acid derivatives, undergo highly selective Suzuki-Miyaura coupling with sp2 iodides, bromides, chlorides, and triflates, affording coupling products in which the protected boronyl groups are left intact

  基于硼屏蔽策略，已设计出新的二价交叉偶联模块以有效合成硼取代的低聚芳烃。该模块，即单保护的邻，间和对苯二硼酸衍生物，经过高度选择性的Suzuki-Miyaura与sp2碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到偶联产物，其中受保护的硼烷基保持完整。
• A bottleable super-electron-donor for catalytic borylation of aryl halides
  作者：Wenbo Ming、Yashi Xu、Libo Xiang、Qing Ye

  DOI：10.1039/d3cc01435e

  日期：——

  The bottleable electron rich compound [(Dpp-bian)B(DMAP)]₂I was demonstrated to serve as a super electron donor (SED) catalyst in the borylation of aryl halides. The SED-catalyzed borylation is applicable for installing Bpin from B₂pin₂ and installing Bdan form Bpin–Bdan.

  在芳基卤化物的硼酸化反应中，瓶装富电子化合物[(Dpp-bian)B(DMAP)]2I 被证明可作为超级电子供体（SED）催化剂。SED 催化的硼氢化反应适用于从 B2pin2 中安装 Bpin 和从 Bpin-Bdan 中安装 Bdan。