间五联苯 | 16716-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间五联苯
• 英文名称: m-quinquephenyl
• 英文别名: 1,3-bis(3-phenylphenyl)benzene
• CAS: 16716-13-5
• 化学式: C₃₀H₂₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: XQCZQOSQCGDDPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  567.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间五联苯 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到1,3-Bis-(3-phenyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  The metal-ammonia reduction of mono- and dinaphthylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a023
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二溴苯甲酸 在 氟硼酸钠 、 硫酸 、 铁粉 、 铜 、 sodium nitrite 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 间五联苯
  参考文献：
  名称：

  Ozasa, Shigeru; Fujioka, Yasuhiro; Fujiwara, Michiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 11, p. 3210 - 3222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of Polyphenyls and Polyphenylenes. II. The Synthesis and Physical Properties of Polyphenyls Containing Para Linkage
  作者：Shigeru Ozasa、Noriko Hatada、Yasuhiro Fujioka、Eiichi Ibuki

  DOI：10.1246/bcsj.53.2610

  日期：1980.9

  information. The HMO calculations of the longest wavelength absorption bands of twenty-four polyphenyls were carried out. A comparison between the calculated and observed wavelengths gave rather good agreement, except in the cases of two compounds. The signals of the proton magnetic resonance spectra of eighteen polyphenyls were assigned tentatively. The correlations between the arrangement of the benzene rings

  通过碘联苯与二碘苯或碘三联苯的 Ullmann 交叉偶联反应合成了 12 种线性多苯，包括五联苯到八联苯。聚苯的紫外光谱研究表明，K 波段以上的位置大约为 260 nm，无论是否存在邻或间亚苯基单元，都可以被认为是连续对亚苯基单元的近似数量的指示。红外研究还表明，815-850 cm-1 区域中强或中波段的位置可能会提供相同的信息。进行了24种聚苯的最长波长吸收带的HMO计算。计算的和观察到的波长之间的比较给出了相当好的一致性，除了两种化合物的情况。初步确定了十八种多苯基的质子磁共振谱信号。讨论了苯环排列与光谱模式之间的相关性。
• Polyphenyl synthesis by means of the Kharash-type Grignard cross-coupling reaction.
  作者：EIICHI IBUKI、SHIGERU OZASA、YASUHIRO FUJIOKA、MOTOFUMI OKADA、YOSHIHIKO YANAGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.30.2369

  日期：——

  A series of twenty-seven polyphenyls, including quater-to sexiphenyls, was synthesized by the cross-coupling reaction of aryl Grignard reagents with arylene diiodides in the presence of bis (acetylacetonato) nickel (II). Twenty of them were obtained in fairly good yields (50-95%) under mild conditions at temperatures below ca. 60°C in ether-benzene solution within a few hours. In the cases of the remaining seven polyphenyls, however, lower yields (1-34%) were inevitable owing to the sterically crowded geometry of the reactant (s). Thus, the Kharash-type Grignard cross-coupling reaction was proved to be an efficient and convenient method for synthesizing a variety of polyphenyls, except in the cases of reactants with remarkably crowded geometry. The infrared, ultraviolet, and proton magnetic resonance spectral properties of several polyphenyls including three new compounds, 3-(2-biphenylyl)-o-quaterphenyl, 6'-(3-biphenylyl)-m-quaterphenyl, and 3, 4'-di (2-biphenylyl) biphenyl, are presented and discussed.

  合成了一系列二十七种多酚类化合物，包括四苯到六苯，通过芳基格氏试剂与芳烃二碘化物在双（乙酰丙酮）镍（II）的存在下进行交叉偶联反应。在温度低于约60°C的醚-苯溶液中，在温和条件下，这二十种化合物的产率相当不错（50-95%），反应时间为几小时。然而，在另外七种多酚类化合物的情况下，由于反应物的立体拥挤几何结构，不可避免地产率较低（1-34%）。因此，Kharash型格氏交叉偶联反应被证明是一种高效且便利的方法用于合成各种多酚类化合物，但在具有显著拥挤几何形状的反应物情况下例外。文中介绍并讨论了包括三个新化合物（3-(2-联苯基)-o-四苯、6'-(3-联苯基)-m-四苯、和3,4'-二（2-联苯基）联苯）在内的几种多酚类化合物的红外、紫外及质子磁共振光谱特性。
• Acyclic, Linear Oligo‐ <i>meta</i> ‐phenylenes as Multipotent Base Materials for Highly Efficient Single‐layer Organic Light‐emitting Devices
  作者：Asami Yoshii、Yuzuka Onaka、Koki Ikemoto、Tomoo Izumi、Sota Sato、Hiroshi Kita、Hideo Taka、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1002/asia.202000521

  日期：2020.7.16

  Oligo‐meta‐phenylenes have been designed and synthesized as multipotent base materials of single‐layer organic light‐emitting devices. Simple molecular structures of oligo‐meta‐phenylenes composed of linear phenylene arrays benefited from the wealth of modern reactions available for biaryl couplings and were concisely synthesized in a series. Structure‐performance relationship studies with the first

  低聚元-phenylenes已经设计并作为单层有机发光器件的多能基质材料合成。寡糖的简单分子结构元由线性亚苯基阵列组成的亚苯基得益于可用于联芳基偶联的大量现代反应，并简明地合成了一系列。与前七个同类物的结构-性能关系研究表明，关键特征对于单层设备中的多能材料非常重要。结果，在包括一个区域，单层配置的高度简化的设备架构中，高效的磷光电致发光成为可能。对仅使用空穴的器件进行的详细研究表明，有效材料有效地抑制了空穴迁移率，这应有助于空穴/电子复合以实现电致发光。
• A low-temperature polymorph of<i>m</i>-quinquephenyl
  作者：Ligia R. Gomes、R. Alan Howie、John Nicolson Low、Ana S. M. C. Rodrigues、Luís M. N. B. F. Santos

  DOI：10.1107/s0108270112046392

  日期：2012.12.1

  A low-temperature polymorph of 1,1′:3′,1′′:3′′,1′′′:3′′′,1′′′′-quinquephenyl (m-quinquephenyl), C₃₀H₂₂, crystallizes in the space groupP2₁/cwith two molecules in the asymmetric unit. The crystal is a three-component nonmerohedral twin. A previously reported room-temperature polymorph [Rabideau, Sygula, Dhar & Fronczek (1993).Chem. Commun.pp. 1795–1797] also crystallizes with two molecules in the asymmetric unit in the space groupP\overline1}. The unit-cell volume for the low-temperature polymorph is 4120.5 (4) ų, almost twice that of the room-temperature polymorph which is 2102.3 (6) ų. The molecules in both structures adopt a U-shaped conformation with similar geometric parameters. The structural packing is similar in both compounds, with the molecules lying in layers which stack perpendicular to the longest unit-cell axis. The molecules pack alternately in the layers and in the stacked columns. In both polymorphs, the only interactions between the molecules which can stabilize the packing are very weak C—H...π interactions.

  1,1′:3′,1′:3′,1′,1′:3′,1′,1′′′′-喹庚基苯基（间喹庚基苯基）（C30H22）的一种低温多晶体在空间群 P21/c 中结晶，不对称单元中有两个分子。该晶体是一种三组分非多面体孪晶。以前报道过的一种室温多晶体[Rabideau, Sygula, Dhar & Fronczek (1993).Chem. Commun.pp. 1795-1797]也是在空间群 P/overline1} 的不对称单元中有两个分子的结晶。低温多晶型的单位晶胞体积为 4120.5 (4) Å3，几乎是室温多晶型的两倍，后者的单位晶胞体积为 2102.3 (6) Å3。两种结构中的分子都呈 U 形构象，几何参数相似。两种化合物的结构堆积相似，分子层层堆积，垂直于最长的单位晶胞轴。分子交替堆积在层中和堆积柱中。在这两种多晶型化合物中，分子间唯一能稳定堆积的相互作用是非常微弱的 C-H...π 相互作用。
• Busch; Weber, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 146, p. 1,23
  作者：Busch、Weber

  DOI：——

  日期：——

表征谱图