11-Bromoundecylpropiolate | 141812-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 11-Bromoundecylpropiolate
• 英文别名: 11-Bromoundecyl prop-2-ynoate
• CAS: 141812-53-5
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₂
• 分子量: 303.239
• InChiKey: KFVBLQCVAXYIGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Bromoundecylpropiolate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到11-Iodoundecylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  通过丙酸酯进行自由基大环化。

  摘要：

  丙内酯中的分子内自由基加成为三苯基锡氢化物/ AIBN介导的条件下从其相应的ω-碘烷基-丙酸酯中生成14–16元-α，β-不饱和大环内酯提供了一条新的立体选择路线。尝试合成类似的10-13元内酯的尝试均未成功，导致在自由基中心直接还原而得的无环产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85015-7
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到11-Bromoundecylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  通过丙酸酯进行自由基大环化。

  摘要：

  丙内酯中的分子内自由基加成为三苯基锡氢化物/ AIBN介导的条件下从其相应的ω-碘烷基-丙酸酯中生成14–16元-α，β-不饱和大环内酯提供了一条新的立体选择路线。尝试合成类似的10-13元内酯的尝试均未成功，导致在自由基中心直接还原而得的无环产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85015-7

文献信息

• Free radical macrocyclisation via propiolate esters.
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Steve H. Ramcharitar

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85015-7

  日期：1992.1

  Intramolecular free-radical addition to propiolate esters has provided a new and a stereoselective route to 14–16 membered -α,β-unsaturated macrocylic lactones from their corresponding ω-iodoalkyl-propionate esters under triphenyltin hydride/AIBN mediated conditions. Attemps to synthesise analogous 10–13 membered lactones proved unsuccessful, resulting in acyclic products derived from direct reduction at the

  丙内酯中的分子内自由基加成为三苯基锡氢化物/ AIBN介导的条件下从其相应的ω-碘烷基-丙酸酯中生成14–16元-α，β-不饱和大环内酯提供了一条新的立体选择路线。尝试合成类似的10-13元内酯的尝试均未成功，导致在自由基中心直接还原而得的无环产物。