6-chloro-9-(2’,5’-di-O-benzoyl-3’-azido-3’-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine | 1579198-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-9-(2’,5’-di-O-benzoyl-3’-azido-3’-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 1579198-08-5
• 化学式: C₂₄H₁₈ClN₇O₅
• 分子量: 519.904
• InChiKey: WCTTVRINMAIHPQ-VALFRTSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  154.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(2’,5’-di-O-benzoyl-3’-azido-3’-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine 在 吡啶 、 锂硼氢 、 水 、 silica gel 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nucleoside Antibiotic A201A

  摘要：

  A201A, a unique nucleoside antibiotic with potent antibacterial activities, has been synthesized for the first time in a total of 47 steps in a highly modular and linear manner, highlighting the elaboration/incorporation of an unprecedented hexofuranoside unit bearing an exocyclic enol ether moiety.

  DOI：

  10.1021/ja501460j
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4-azido-3-(benzoyloxy)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl 2-(cyclopropylethynyl)benzoate 、 6-氯嘌呤 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到6-chloro-9-(2’,5’-di-O-benzoyl-3’-azido-3’-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nucleoside Antibiotic A201A

  摘要：

  A201A, a unique nucleoside antibiotic with potent antibacterial activities, has been synthesized for the first time in a total of 47 steps in a highly modular and linear manner, highlighting the elaboration/incorporation of an unprecedented hexofuranoside unit bearing an exocyclic enol ether moiety.

  DOI：

  10.1021/ja501460j