5-bromo-2-acetylamino-pentanoic acid methyl ester | 21753-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-acetylamino-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: (R,S)-α-Acetamido-δ-bromvaleriansaeuremethylester；methyl 2-acetamido-5-bromopentanoate
• CAS: 21753-87-7
• 化学式: C₈H₁₄BrNO₃
• 分子量: 252.108
• InChiKey: OENOVTBZNLFSBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-acetylamino-pentanoic acid methyl ester 在 羟胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 2-acetamido-5-(3-amino-5-oxo-1,2,4-oxadiazol-4-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，第 16 部分 3-Amino-1,2,4-oxadiazole-5-ones 作为羟基胍的前药

  摘要：

  制备了 19 种 4-取代的 1,2,4-恶二唑-5-酮（6a-s）作为亲脂性羟基胍的前药，其应在体内代谢为一氧化氮。该假设通过测量这些化合物在向大鼠口服给药后 2 小时（60 毫克/千克）的抗血栓形成特性进行了间接检验。在肠系膜小动脉中，七种化合物中度（≥ 10%）抑制激光束形成的血栓。在 6c（4-戊基）和 6f（4-苄基）中观察到最大效果。相应的 2-戊基恶二唑酮 10c 缺乏活性，似乎不可能形成一氧化氮，这间接表明标题化合物的抗血栓形成特性可能是由一氧化氮的体内形成介导的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291205
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R,S)-α-Acetamido-δ-bromvaleriansaeure 在 盐酸 作用下， 生成 5-bromo-2-acetylamino-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物，第74部分[1]。铬铁的合成。第1部分：( S）-α-氨基-δ-硝基-戊酸（δ-硝基-L-正缬氨酸）

  摘要：

  （S）-α-氨基-δ-硝基戊酸（δ-硝基-L-正缬氨酸），是从草酸二乙酯和γ-丁内酯开始合成的亚铁铬酸酯的全合成中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520205