2,3-dihydro-9-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-2-carboxylic acid | 117985-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-9-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 117985-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: RTPJGIUBVJUJPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-9-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-2-carboxylic acid 在 cesium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1-(2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-9-methyl-N-(quinolin-8-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对假定的yuremamine合成研究使用迭代C（SP 3）-H芳基化战略†

  摘要：

  概述了针对最初分配给生物碱类盐酸尿嘧啶的吡咯并吲哚结构的，由8-氨基喹啉（AQ）定向的C（sp 3）-H芳基化迭代策略的概述。在最初使用模型茚满系统的尝试过程中，发现当被屏蔽为二甲醚时，异戊二烯醇单元不是可行的C（sp 3）-H芳基化伙伴，但在切换为MOM基团时，醚氧可稳定二甲醚。高价钯中间体在反应过程中，因此促进了还原消除并导致C（sp 3）-H芳基化产物的收率合格。用碘代邻苯三酚进行第二次C（sp 3）-H芳基化反应，得到具有所需1,3-顺式的1,3-二芳基化模型的尤里明体系关系。当成功的模型研究应用到吡咯并吲哚系统中以寻求亚硝胺时，很明显如果空着的话，C9会经历竞争性的C（sp 2）–H芳基化反应，但是在该位点安装色胺侧链会阻止所需的C（sp 3）–H芳基化完全发生。然而，C9-甲基pyrroloindole后行迭代C（SP 3）-H芳基化在C1与iodoresorcinol随后C3与在不期望的1

  DOI：

  10.1039/c6ob00110f
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 3-methyl-1-((trimethylsilyl)methyl)-1H-indole 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以42%的产率得到2,3-dihydro-9-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A dipolar cycloaddition approach to pyrrolo[1,2-a]indoles using N-[(trimethylsilyl)methyl]-substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a027

文献信息

• PADWA, ALBERT;FRYXELL, GLEN E.;GASDASKA, JOHN R.;VENKATRAMANAN, M. K.;WON+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 644-653
  作者：PADWA, ALBERT、FRYXELL, GLEN E.、GASDASKA, JOHN R.、VENKATRAMANAN, M. K.、WON+

  DOI：——

  日期：——
• A dipolar cycloaddition approach to pyrrolo[1,2-a]indoles using N-[(trimethylsilyl)methyl]-substituted indoles
  作者：Albert Padwa、Glen E. Fryxell、John R. Gasdaska、M. K. Venkatramanan、George S. K. Wong

  DOI：10.1021/jo00264a027

  日期：1989.2
• Synthetic studies towards putative yuremamine using an iterative C(sp³)–H arylation strategy
  作者：Matthew B. Calvert、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c6ob00110f

  日期：——

  An overview of an iterative, 8-aminoquinoline (AQ)-directed C(sp3)–H arylation strategy towards the pyrroloindole structure initially assigned to the alkaloid yuremamine is described. During initial efforts using a model indane system, it was discovered that the iodoresorcinol unit was not a viable C(sp3)–H arylation partner when masked as its dimethyl ether but upon switching to a MOM group, the ether

  概述了针对最初分配给生物碱类盐酸尿嘧啶的吡咯并吲哚结构的，由8-氨基喹啉（AQ）定向的C（sp 3）-H芳基化迭代策略的概述。在最初使用模型茚满系统的尝试过程中，发现当被屏蔽为二甲醚时，异戊二烯醇单元不是可行的C（sp 3）-H芳基化伙伴，但在切换为MOM基团时，醚氧可稳定二甲醚。高价钯中间体在反应过程中，因此促进了还原消除并导致C（sp 3）-H芳基化产物的收率合格。用碘代邻苯三酚进行第二次C（sp 3）-H芳基化反应，得到具有所需1,3-顺式的1,3-二芳基化模型的尤里明体系关系。当成功的模型研究应用到吡咯并吲哚系统中以寻求亚硝胺时，很明显如果空着的话，C9会经历竞争性的C（sp 2）–H芳基化反应，但是在该位点安装色胺侧链会阻止所需的C（sp 3）–H芳基化完全发生。然而，C9-甲基pyrroloindole后行迭代C（SP 3）-H芳基化在C1与iodoresorcinol随后C3与在不期望的1