5-(Indolyl-3-carbonyl)-valeriansaeure-methylester | 14026-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(Indolyl-3-carbonyl)-valeriansaeure-methylester
• 英文别名: 6-(3-Indolyl)-6-oxo-hexansaeure-1-methylester；6-indol-3-yl-6-oxo-hexanoic acid methyl ester；Methyl 6-(3-indolyl)-6-oxohexanoate；methyl 6-(1H-indol-3-yl)-6-oxohexanoate
• CAS: 14026-43-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: RNVHMOJPFXMWBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Indolyl-3-carbonyl)-valeriansaeure-methylester 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZORIN L. M.; IVANOVA T. N.; CEMEHOB A. A., IZV. SIB. OTD. AN CCCP, 1977, HO 12, CEP.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 甲基脂肪酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(Indolyl-3-carbonyl)-valeriansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  通过 IrIII 催化的 C-H 活化选择性合成多功能吲哚衍生物的级联反应

  摘要：

  已经开发出一种有效且条件控制的方法来以高选择性合成各种具有有效生物特性的功能化吲哚。值得注意的是，2,4-二炔基吲哚产物是通过直接双C-H键炔基化获得的，而C4位的炔基可以快速有效地转化为羰基生成2-炔基-3,4-二乙酰基吲哚。此外，当使用羰基作为导向基团并通过控制添加剂的类型和数量时，一锅接力催化反应产生了 2,5-二炔基-3,4-二乙酰吲哚。基于许多研究，包括氘交换实验、产物转化的必要条件以及水对反应的影响，提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202101602

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0516849A1

  公开（公告）日：1992-12-09
• US5283251A
  申请人：——

  公开号：US5283251A

  公开（公告）日：1994-02-01
• [EN] INDOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1991013060A1

  公开（公告）日：1991-09-05

  (EN) Indole derivatives of formula (I), wherein R1 is carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl, R2 is hydrogen, lower alkyl or halogen, R3 and R4 are each hydrogen or lower alkyl, R5 is ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), and A is carbonyl, sulfonyl or lower alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a testosterone 5$g(a)-reductase inhibitor.(FR) Dérivés d'indole de la formule (I), dans laquelle R1 représente carboxyalkyle(inférieur) ou un carboxyalkyle(inférieur) protégé, R2 représente l'hydrogène, un alkyle inférieur ou un halogène, R3 et R4 représentent chacun l'hydrogène ou un alkyle inférieur, R5 représente un aralkyle(inférieur) qui peut avoir un (des) substituant(s) appropriés et A représente carboxyle, sulfonyle ou alkylène inférieur. Ces dérivés ou ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces substances, sont utiles en tant qu'inhibiteur de la testostérone 5$g(a)-réductase.
• Cascade Reaction to Selectively Synthesize Multifunctional Indole Derivatives by Ir ^III ‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Xin‐Yue Chai、Hui‐Bei Xu、Lin Dong

  DOI：10.1002/chem.202101602

  日期：2021.9.15

  way to synthesize with high selectivity a variety of functionalized indoles with potent biological properties has been developed. Notably, 2,4-dialkynyl indole products were obtained by direct double C−H bond alkynylation, whereas alkynyl at the C4 position could convert to carbonyl to generate 2-alkynyl-3,4-diacetyl indoles fast and effectively. Additionally, a one-pot relay catalytic reaction led to

  已经开发出一种有效且条件控制的方法来以高选择性合成各种具有有效生物特性的功能化吲哚。值得注意的是，2,4-二炔基吲哚产物是通过直接双C-H键炔基化获得的，而C4位的炔基可以快速有效地转化为羰基生成2-炔基-3,4-二乙酰基吲哚。此外，当使用羰基作为导向基团并通过控制添加剂的类型和数量时，一锅接力催化反应产生了 2,5-二炔基-3,4-二乙酰吲哚。基于许多研究，包括氘交换实验、产物转化的必要条件以及水对反应的影响，提出了一种可能的机制。
• ZORIN L. M.; IVANOVA T. N.; CEMEHOB A. A., IZV. SIB. OTD. AN CCCP, 1977, HO 12, CEP.
  作者：ZORIN L. M.、 IVANOVA T. N.、 CEMEHOB A. A.

  DOI：——

  日期：——