4-{[1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]methylidene}-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one | 1353892-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{[1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]methylidene}-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-{[1-(Oxiran-2-ylmethyl)-1 h-indol-3-yl]methylidene}-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4 h)-one；4-[[1-(oxiran-2-ylmethyl)indol-3-yl]methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1353892-78-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 344.37
• InChiKey: GNKMSRMSIBTDRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-{[1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]methylidene}-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以51%的产率得到N-[1-(4-methypiperazin-1-ylcarbonyl)-2-(1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indol-3-yl)vinyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-（环氧乙烷-2-基甲基）-1 H-吲哚-3-甲醛的合成及其与活性亚甲基化合物的反应

  摘要：

  用表氯醇处理吲哚-3-甲醛，得到1-（环氧乙烷-2-基甲基）-1H-吲哚-3-甲醛，使其与1，3-二甲基巴比妥酸或丙二腈反应，得到丁烯缩合产物，保留了产物。环氧乙烷环。与芳酰基甘氨酸的反应产物的结构取决于条件。在乙酸酐中，同时发生恶唑酮环的形成和环氧乙烷片段的双酰化作用。在三乙胺存在下使用氯甲酸乙酯只能进行杂环化过程。当用环胺（N-甲基哌嗪或吗啉）处理时，在产物中恶唑酮环的开环会形成相应的酰胺。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0878-x
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-{[1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]methylidene}-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-（环氧乙烷-2-基甲基）-1 H-吲哚-3-甲醛的合成及其与活性亚甲基化合物的反应

  摘要：

  用表氯醇处理吲哚-3-甲醛，得到1-（环氧乙烷-2-基甲基）-1H-吲哚-3-甲醛，使其与1，3-二甲基巴比妥酸或丙二腈反应，得到丁烯缩合产物，保留了产物。环氧乙烷环。与芳酰基甘氨酸的反应产物的结构取决于条件。在乙酸酐中，同时发生恶唑酮环的形成和环氧乙烷片段的双酰化作用。在三乙胺存在下使用氯甲酸乙酯只能进行杂环化过程。当用环胺（N-甲基哌嗪或吗啉）处理时，在产物中恶唑酮环的开环会形成相应的酰胺。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0878-x