Diphenyl-N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-(2-decarboxy-DL-alanin-2-yl)phosphonat | 195623-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diphenyl-N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-(2-decarboxy-DL-alanin-2-yl)phosphonat
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[1-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]ethylamino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 195623-12-2
• 化学式: C₂₅H₂₇N₂O₆P
• 分子量: 482.473
• InChiKey: YIXWOCOHFDQFDL-XJDOXCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl-N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-(2-decarboxy-DL-alanin-2-yl)phosphonat 在 platinum(IV) oxide 、 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 <1-(alanylamino)ethyl>phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Transesterification of Diphenyl Phosphonates using the Potassium Fluoride/Crown Ether/Alcohol System; Part 2. The Use of Diphenyl 1-Aminoalkanephosphonates in Phosphonopeptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29818
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Diphenyl-N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-(2-decarboxy-DL-alanin-2-yl)phosphonat
  参考文献：
  名称：

  一种一步合成膦酸肽的简便方法

  摘要：

  提出了一种新颖而有效的合成1-氨基烷基膦酸酯二芳基酯的肽基衍生物的方法。使用N-保护的氨基酸或肽的酰胺，亚磷酸三苯酯和适当的醛，通过酰胺基烷基化反应，一步一步即可获得磷酸肽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.049

文献信息

• Elektrochemische Decarboxylierung vonL.-Threonin- und Oligopeptid-Derivaten unter Bildung vonN-Acyl-N, O-acetalen: Herstellung von Oligopeptiden mit Carboxamid-oder Phosphonat-C-Terminus
  作者：Dieter Seebach、Roland Charczuk、Christian Gerber、Philippe Renaud、Heinz Berner、Helmut Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19890720302

  日期：1989.5.3

  Electrochemical Decarboxylation of L-Threonine and Oligopeptide Derivatives with Formation of N-Acyl-N, O-acetals: Preparation of Oligopeptides with Amide or Phophonate C-Terminus

  L-苏氨酸和寡肽衍生物的电化学脱羧反应，形成N-酰基-N，O-乙缩醛：酰胺或膦C-末端制备寡肽