(Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol | 148802-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: 3-methyl-5-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol；(Z)-3-methyl-5-phenyl-2-penten-4-yn-1-ol；(Z)-3-methyl-5-phenyl-pent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 148802-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: XBHMBLBHRSJQCB-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol 在 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(Z)-(5-azido-3-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叠氮化物的氧化氮杂环化反应生成2-酮/甲酰基-1 H-吡咯

  摘要：

  首次报道了通过烯丙基叠氮化物的分子内氧化氮杂-环化反应构造带有2-酮或甲酰基的吡咯的方法。它涉及顺序的碳-氮/碳-氧键形成，AuCl 3和AgSbF 6的结合被确定为促进本反应的合适试剂系统。所需的烯丙基叠氮化物可以从炔属醛的Morita–Baylis–Hillman（MBH）乙酸酯中轻松制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02468
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-en-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃存在下烯烃的化学选择性生物加氢作用，可将2-炔烃/ 3-炔烃-2-酮合成为4-炔烃/炔醇

  摘要：

  在炔烃的存在下烯烃的化学选择氢化是用传统化学方法实现的非常具有挑战性的转化。开发一种有效的方法来进行这种转化将丰富有机化学家可用的工具包，以开发有用的合成路线，并创建新的结构基序。由于反应机理，烯还原酶（ER）还原活化的烯烃键是完全化学选择性的。因此，我们研究了使用旧黄色酶家族的ER来还原在γ位上具有共轭C≡C三键的α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900177

文献信息

• Iridium(I)-Catalyzed Coupling of (Z)-2-En-4-yn-1-ols with Activated Alkynes: A New Synthetic Route to 7-Oxanorbornadienes
  作者：Alba E. Díaz-Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1002/adsc.201000408

  日期：2010.10.4

  Taking advantage of the ability shown by the iridium(I) dimer [Ir(μ-Cl)(COD)}2] to promote the cycloisomerization of (Z)-enynols into furans, an unprecedented synthetic route to 7-oxanorbornadienes has been developed just by performing the catalytic reactions in the presence of activated alkynes. The process, which proceeds under solvent-free conditions, furnishes the bicyclic alkenes in good yields

  利用铱（I）二聚体[Ir（μ-Cl）（COD）} 2 ]表现出的能力来促进（Z）-烯醇转化为呋喃的环异构化，已经有史无前例的合成方法合成7-氧杂硼烷二烯通过在活化炔烃的存在下进行催化反应而开发的。该方法在无溶剂条件下进行，以高收率和完全的原子经济性提供了双环烯烃。
• New compounds, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20010041709A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 The compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR).

  本发明涉及式(I)的化合物。 这些化合物在治疗和/或预防由核受体介导的疾病中具有用途，特别是过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）。
• s-Block cooperative catalysis: alkali metal magnesiate-catalysed cyclisation of alkynols
  作者：Michael Fairley、Laia Davin、Alberto Hernán-Gómez、Joaquín García-Álvarez、Charles T. O'Hara、Eva Hevia

  DOI：10.1039/c9sc01598a

  日期：——

  robustness of 18-crown-6/K2MgR4(PMDETA)2 as a catalyst. A wide series of alkynols, including terminal and internal alkynes which contain a variety of potentially reactive functional groups, were cyclised. In comparison to previously reported monometallic systems, bimetallic 18-crown-6/K2MgR4(PMDETA)2 displays enhanced reactivity towards internal alkynol-cyclisation. Kinetic studies revealed an inhibition

  混合 s-嵌段金属有机金属试剂已成功用于炔醇的催化分子内加氢烷氧基化。这一成功归因于这些试剂可以克服反应挑战的独特方式：即 OH 活化和配位，然后通过 C C 键加成。为了优化反应条件并满足重要的催化体系要求，一系列碱金属镁酸盐被用于催化 4-戊炔醇的分子内加氢烷氧基化。在主要研究的前奏中，同金属二烷基镁试剂 MgR 2（其中 R = CH 2 SiMe 3) 被使用。即使在多齿路易斯供体分子如N、N、N '、N ''、N ''的存在下，该试剂也不能成功地将醇环化为 2-亚甲基四氢呋喃2a或 5-甲基-2,3-二氢呋喃2b -五甲基二亚乙基三胺 (PMDETA)。碱金属镁酸盐 M I MgR 3 (当 M I = Li、Na 或 K) 在N、N、N '、N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 或 PMDETA不存在/存在下均不能令人满意地进行环化。当高阶镁化（即，使用 M I 2 MgR 4 )，通常观察到
• The first 1,7-electrocyclizations of butadienyl pyridinium ylides: Stereoselective formation of 1,2-annulated 2,3-dihydroazepines
  作者：Karsten Marx、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01045-4

  日期：1997.10

  Upon deprotonation of pentadienyl substituted pyridinium bromides , conjugated azomethine ylide-type dipoles are formed which undergo stereoselective 8π-electrocyclization affording 10,10a-dihydropyrido[1,2-a]-azepines8a-k and 15a,b, respectively.

  在戊二烯基取代的吡啶鎓溴化物去质子化后，形成共轭的偶氮甲ine基内酯型偶极，其经历立体选择性8π-电环化，分别提供10,10a-二氢吡啶并[1,2- a ]-氮杂环庚烷8a-k和15a，b。
• Palladium-catalyzed cycloisomerization of (Z)-enynols into furans using green solvents: glycerol vs. water
  作者：Javier Francos、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c0gc00169d

  日期：——

  Heteroannulation reactions of (Z)-2-en-4-yn-1-ol derivatives into furans can be conveniently performed in water and glycerol using cis-[PdCl2(DAPTA)2] as catalyst. Higher activities were observed in an aqueous medium, but catalyst recycling was much more effective in glycerol.

  的异环化反应 （Z）-2-en-4-yn-1-ol 衍生成 呋喃 可以方便地在 水 和 甘油 使用 顺式-[PdCl 2（DAPTA）2 ] 作为 催化剂。在水性介质中观察到较高的活性，但是催化剂 回收在 甘油。