ethyl (6,7,8,9-tetrahydro-5-benzocycloheptenylidene)acetate | 62677-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ethyl (6,7,8,9-tetrahydro-5-benzocycloheptenylidene)acetate
• 英文别名: Ethyl (6,7,8,9-tetrahydro-5-benzocycloheptenylidene)acetate；ethyl 2-(6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-ylidene)acetate
• CAS: 62677-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: BEDDWIHJBUPEGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6,7,8,9-tetrahydro-5-benzocycloheptenylidene)acetate 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 methyl 2-fluoro-4-[(5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenyl)carboxamido]benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有新型大体积疏水性部分结构的类维生素A的设计，合成和评价

  摘要：

  许多合成类维生素A含有带有庞大疏水片段的芳族结构。为了获得不结合或不活化视黄酸X受体（RXRs）的具有治疗潜力的类维生素A，我们致力于引入新型疏水部分，即间环烷，菲和苯并庚烯衍生物。合成了设计的化合物，并评估了它们对RAR和RXR的激动活性。大多数活性化合物对RARα和RARβ的选择性高于对RARγ的选择性，并且较高的RARβ反式激活活性似乎与针对早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的较高的细胞分化诱导活性有关。这些化合物对RXR没有激动活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.053
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 1-苯并环庚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到ethyl (6,7,8,9-tetrahydro-5-benzocycloheptenylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有新型大体积疏水性部分结构的类维生素A的设计，合成和评价

  摘要：

  许多合成类维生素A含有带有庞大疏水片段的芳族结构。为了获得不结合或不活化视黄酸X受体（RXRs）的具有治疗潜力的类维生素A，我们致力于引入新型疏水部分，即间环烷，菲和苯并庚烯衍生物。合成了设计的化合物，并评估了它们对RAR和RXR的激动活性。大多数活性化合物对RARα和RARβ的选择性高于对RARγ的选择性，并且较高的RARβ反式激活活性似乎与针对早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的较高的细胞分化诱导活性有关。这些化合物对RXR没有激动活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.053

文献信息

• TRICYCLIC AMINE COMPOUND
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：EP2189440A1

  公开（公告）日：2010-05-26

  A compound represented by the following general formula (I): [wherein R1 represents hydrogen atom or a C16 alkyl group, A and B represent -(CH2)2-, -(CH2)3- or -(CH2)4-, X represents -N(R2)- (R2 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), -CO-, -C(=N-R3)- (R3 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), or - C(=C(R4)(R5))- (R4 and R5 independently represent hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), and Ar represents an aryldiyl group or a heteroaryldiyl group], which has an action of controlling physiological activities of retinoids and useful as an active ingredient of a medicament.

  通用公式（I）代表的化合物：[其中R1代表氢原子或C16烷基，A和B代表-(CH2)2-，-( )3-或-( )4-，X代表-N(R2)-（R2代表氢原子或C1-6烷基），-CO-，-C(=N-R3)-（R3代表氢原子或C1-6烷基），或-C(=C(R4)(R5))-（R4和R5独立代表氢原子或C1-6烷基），Ar代表芳基二基团或杂芳基二基团]，具有控制视黄醇生理活性的作用，并可用作药物的活性成分。
• Tricyclic amide compound
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：US08232300B2

  公开（公告）日：2012-07-31

  A compound represented by the following general formula (I): [wherein R1 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, A and B represent —(CH2)2—, —(CH2)3—or —(CH2)4—, X represents —N(R2)—CO—(R2 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), —CO—N(R3)—(R3 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), —C(R4)═C(R5)—(R4 and R5 represent hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), or —N(R6)—SO2—(R6 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), and Ar represents an aryldiyl group or a heteroaryldiyl group], which has a retinoid action and is useful as an active ingredient of a medicament.

  以下是一种由下列通式（I）表示的化合物：[其中R1代表氢原子或C1-6烷基，A和B代表—（CH2）2—，—（ ）3—或—（ ）4—，X代表—N（R2）—CO—（R2代表氢原子或C1-6烷基），—CO—N（R3）—（R3代表氢原子或C1-6烷基），—C（R4）═C（R5）—（R4和R5代表氢原子或C1-6烷基），或—N（R6）—SO2—（R6代表氢原子或C1-6烷基），Ar代表芳基二烷基或杂芳基二烷基]，具有视黄醇作用，并可作为药物的活性成分使用。
• Tricyclic amine compound
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：US08143260B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  A compound represented by the following general formula (I): [wherein R1 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, A and B represent —(CH2)2—, —(CH2)3— or —(CH2)4—, X represents —N(R2)— (R2 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), —CO—, —C(═N—R3)— (R3 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), or —C(═C(R4)(R5))— (R4 and R5 independently represent hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), and Ar represents an aryldiyl group or a heteroaryldiyl group], which has an action of controlling physiological activities of retinoids and useful as an active ingredient of a medicament.

  以下是一种由以下通式（I）表示的化合物：[其中R1代表氢原子或C1-6烷基，A和B表示—（CH2）2—，—（ ）3—或—（ ）4—，X表示—N（R2）—（R2代表氢原子或C1-6烷基），—CO—，—C（═N—R3）—（R3代表氢原子或C1-6烷基），或—C（═C（R4）（R5））—（R4和R5分别代表氢原子或C1-6烷基），以及Ar代表芳基二基团或杂芳基二基团]，该化合物具有调节视黄醇生理活性的作用，是药物的有效成分。
• Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of <i>N</i>‐nitrosamides
  作者：Pan‐Feng Yuan、Xie‐Tian Huang、Linhong Long、Tao Huang、Chun‐Lin Sun、Wei Yu、Li‐Zhu Wu、Hui Chen、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202317968

  日期：2024.2.19

  Dearomative spirocyclization reactions represent a promising means to convert arenes into three‐dimensional architectures; however, controlling the regioselectivity of radical dearomatization with nonactivated arenes to afford the spirocyclizative 1,2‐difunctionalization other than its kinetically preferred 1,4‐difunctionalization is exceptionally challenging. Here we disclose a novel strategy for dearomative 1,2‐ or 1,4‐amidoximation of (hetero)arenes enabled by direct visible‐light‐induced homolysis of N−NO bonds of nitrosamides, giving rise to various highly regioselective amidoximated spirocycles that previously have been inaccessible or required elaborate synthetic efforts. The mechanism and origins of the observed regioselectivities were investigated by control experiments and density functional theory calculations.

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。
• TRICYCLIC AMIDE COMPOUND
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：EP2189443B1

  公开（公告）日：2013-10-23