methyl 3-(dimethoxyphosphoryl)-2-oxoindoline-3-carboxylate | 1584649-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(dimethoxyphosphoryl)-2-oxoindoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S)-3-dimethoxyphosphoryl-2-oxo-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1584649-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₄NO₆P
• 分子量: 299.22
• InChiKey: KSPNETAGWMKOIJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 dimethyl 3-(dicyanomethyl)-2-oxoindolin-3-ylphosphonate 在 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 0.08h， 以88%的产率得到methyl 3-(dimethoxyphosphoryl)-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二烷基酯向N-未保护的异亚丙基丙二腈的不对称有机催化共轭加成：获得具有手性季立体中心的3-磷酸-2-氧吲哚

  摘要：

  通过使用简单的双功能叔胺-硫脲催化剂，首次建立了亚磷酸二烷基酯对N-未保护的异亚丙基丙二腈的对映选择性迈克尔加成反应。获得了相应的加合物3-磷酸-2-氧吲哚，在羟吲哚的3位上含有一个手性季碳中心，收率良好至优异（最高98％），对映选择性中等（优异至95％） ee）。另外，通过迈克尔加合物的氧化降解，可以容易地获得带有羧酸根和膦酸酯基的旋光的3，3′-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.023

文献信息

• Asymmetric organocatalytic conjugate addition of dialkyl phosphites to N-unprotected isatylidene malononitriles: access to 3-phospho-2-oxindoles with chiral quaternary stereocenters
  作者：Zhao-Min Liu、Nai-Kai Li、Xiao-Fei Huang、Bing Wu、Ning Li、Chun-Yuen Kwok、Yong Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.023

  日期：2014.4

  established for the first time by using a simple bifunctional tertiary amine–thiourea catalyst. The corresponding adducts, 3-phospho-2-oxindoles, containing a chiral quaternary carbon center at the 3-position of the oxindole, were obtained in good to excellent yields (up to 98%) with moderate to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). In addition, optically active 3,3′-disubstituted oxindoles bearing carboxylate

  通过使用简单的双功能叔胺-硫脲催化剂，首次建立了亚磷酸二烷基酯对N-未保护的异亚丙基丙二腈的对映选择性迈克尔加成反应。获得了相应的加合物3-磷酸-2-氧吲哚，在羟吲哚的3位上含有一个手性季碳中心，收率良好至优异（最高98％），对映选择性中等（优异至95％） ee）。另外，通过迈克尔加合物的氧化降解，可以容易地获得带有羧酸根和膦酸酯基的旋光的3，3′-二取代的羟吲哚。