2,2-二氟-2-对甲苯乙酸 | 131323-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二氟-2-对甲苯乙酸
• 英文名称: α,α-difluoro-4-methylbenzeneacetic acid
• 英文别名: 4-methylbenzenedifluoroacetic acid；2,2-difluoro-2-(p-tolyl)acetic acid；2,2-Difluoro-2-p-tolylacetic acid；2,2-difluoro-2-(4-methylphenyl)acetic acid
• CAS: 131323-10-9
• 化学式: C₉H₈F₂O₂
• mdl: MFCD11007728
• 分子量: 186.158
• InChiKey: MFPQENPQBLFBEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-2-对甲苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-(bromomethyl)-α,α-difluorobenzeneacetic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  羧酸和四唑作为胆囊收缩素类似物中硫酸盐的等排替代物。

  摘要：

  制备了一系列诱导饱腹感的肽胆囊收缩素（CCK-8）的类似物，其中活化外围受体所需的硫酸化酪氨酸被羧基（烷基）-或四唑基（烷基）-苯丙氨酸替代，以研究是否有机酸可以充当受体上的硫酸根基团。必要的中间体是通过以前报道的方法或通过将羧基（烷基）或四唑基（烷基）苯基甲基溴与甘氨酸衍生的阴离子烷基化，然后进行保护基操作而制备的，并将这些中间体掺入乙酰基CCK-7衍生物中采用固相合成。在CCK结合试验中，使用均质的大鼠胰膜作为受体源，评估肽类似物对外周（CCK-A）受体的亲和力，或使用牛纹状体作为受体源，评估对中枢（CCK-B）受体的亲和力。进一步评估了它们在腹膜内注射后对大鼠食物摄入的影响。报道的许多化合物在CCK-A受体结合测定中均具有活性，尽管其效力不如乙酰基-CCK-7，并且可以减少食物摄入量，且效力可与乙酰基-CCK-7媲美。在旨在评估食欲抑制活性的膳食喂养模型中，乙酰基-CCK-7的ED50为7

  DOI：

  10.1021/jm00107a037
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 (dimethylamido)sulfur trifluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-二氟-2-对甲苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  羧酸和四唑作为胆囊收缩素类似物中硫酸盐的等排替代物。

  摘要：

  制备了一系列诱导饱腹感的肽胆囊收缩素（CCK-8）的类似物，其中活化外围受体所需的硫酸化酪氨酸被羧基（烷基）-或四唑基（烷基）-苯丙氨酸替代，以研究是否有机酸可以充当受体上的硫酸根基团。必要的中间体是通过以前报道的方法或通过将羧基（烷基）或四唑基（烷基）苯基甲基溴与甘氨酸衍生的阴离子烷基化，然后进行保护基操作而制备的，并将这些中间体掺入乙酰基CCK-7衍生物中采用固相合成。在CCK结合试验中，使用均质的大鼠胰膜作为受体源，评估肽类似物对外周（CCK-A）受体的亲和力，或使用牛纹状体作为受体源，评估对中枢（CCK-B）受体的亲和力。进一步评估了它们在腹膜内注射后对大鼠食物摄入的影响。报道的许多化合物在CCK-A受体结合测定中均具有活性，尽管其效力不如乙酰基-CCK-7，并且可以减少食物摄入量，且效力可与乙酰基-CCK-7媲美。在旨在评估食欲抑制活性的膳食喂养模型中，乙酰基-CCK-7的ED50为7

  DOI：

  10.1021/jm00107a037

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• MARKING PRECURSOR WITH SQUARIC ACID COUPLING
  申请人：SCV- Spezial Chemikalien Vertrieb GmbH

  公开号：US20210369877A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to a marking precursor incorporating a chelator or fluorination group for radiolabelling with 44Sc, 47Sc, 55Co, 62Cu, 64Cu, 67Cu, 66Ga, 67Ga, 68Ga, 89Zr, 86Y, 90Y, 90Nb, 99mTc, 111ln, 135Sm, 140Pr, 159Gd, 149Tb, 160Tb, 161Tb, 165Er, 166Dy, 166Ho, 175Yb, 177Lu, 186Re, 188Re, 213Bi and 225Ac or with 18F, 131I or 211At, and one or two biological targeting vectors which are coupled to the chelator or fluorinating group via one or more squaric acid groups.

  该发明涉及一种包含螯合剂或氟化基团的标记前体，用于与44Sc、47Sc、55Co、62Cu、64Cu、67Cu、66Ga、67Ga、68Ga、89Zr、86Y、90Y、90Nb、99mTc、111ln、135Sm、140Pr、159Gd、149Tb、160Tb、161Tb、165Er、166Dy、166Ho、175Yb、177Lu、186Re、188Re、213Bi和225Ac或与18F、131I或211At进行放射标记，以及一个或两个生物靶向载体，通过一个或多个方酸基团与螯合剂或氟化基团偶联。
• Easy Access to Difluoromethylene-Containing Arene Analogues through Palladium-Catalysed C-H Olefination
  作者：Changdong Shao、Guangfa Shi、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201600954

  日期：2016.11

  An efficient palladium-catalyzed ortho C−H olefination of α,α-difluorophenylacetic acid derivatives using 8-aminoquinoline as the bidentate directing group has been developed. A range of olefinated arenes can be synthesized in a concise way. This reaction provides an easy and straightforward access to a panel of difluoromethylated arene analogues in moderate to good yields with a satisfactory tolerance

  已经开发了一种使用 8-氨基喹啉作为双齿导向基团的 α,α-二氟苯乙酸衍生物的高效钯催化邻位 CH 烯化。一系列烯化芳烃可以以简洁的方式合成。该反应提供了一种简单而直接的途径，可以以中等至良好的产率获得一组二氟甲基化芳烃类似物，并对常见官能团具有令人满意的耐受性。将产品转化为各种其他含二氟亚甲基的化合物证明了该方法的实用性。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of α,α-Difluoroarylacetic Acids with Ethynylbenziodoxolone Reagents
  作者：Fei Chen、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01188

  日期：2016.6.17

  A decarboxylating alkynylation of α,α-difluoroarylacetic acids with ethynylbenziodoxolone reagents is reported. AgNO3 serves as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant. A series of functional groups were tolerated, and moderate to good yields were obtained.

  报道了用乙炔基苯并恶唑啉酮试剂对α，α-二氟芳基酸进行脱羧烷基化。AgNO 3用作催化剂，K 2 S 2 O 8用作氧化剂。耐受一系列官能团，并获得中等至良好的产率。
• Copper-catalyzed cascade radical cyclization of alkynoates: construction of aryldifluoromethylated coumarins
  作者：Piaopiao Zeng、Xiaoxiao Huang、Wei Tang、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/d1ob01754c

  日期：——

  Synthesis of a variety of aryldifluoromethylated coumarins by cascade radical cyclization reactions in systems where alkynoates and α,α-difluoroarylacetic acids coexist, using (NH₄)₂S₂O₈ as oxidant and CuI as catalyst. The transformation was accomplished under mild conditions.

  在存在炔酸酯和α，α-二氟芳基乙酸共存的体系中，使用(NH4)2S2O8作为氧化剂，CuI作为催化剂，通过级联自由基环化反应合成各种芳基二氟甲基香豆素。该转化在温和条件下完成。