4-(Brommethyl)-2-oxo-2H-pyran-6-carbonsaeure-methylester | 103366-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-(Brommethyl)-2-oxo-2H-pyran-6-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 4-(bromomethyl)-2-oxo-2H-pyrane-6-carboxylate
• CAS: 103366-83-2
• 化学式: C₈H₇BrO₄
• 分子量: 247.045
• InChiKey: OOBFFHDFIFHQGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Brommethyl)-2-oxo-2H-pyran-6-carbonsaeure-methylester 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 arabidopic acid
  参考文献：
  名称：

  拟南芥代谢物独特的α-吡喃酮化学合成拟南芥酮的系统方法

  摘要：

  摘要 以Claisen 缩合和Wittig 反应为关键步骤，首次实现了从拟南芥中分离得到的两种阿拉伯糖酮类化合物异阿拉伯糖醇(1) 和异阿拉伯糖酸(2) 的全合成。此外，由阿拉伯多糖醇 (3) 的甲酯合成了阿拉伯多糖酸 (4)。因此，独特的天然 α-吡喃酮 1-4 的化学合成是通过系统方法从现成的物质中以较短的合成路线完成的。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1788600
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-6-(trichlormethyl)-2-pyron 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(Brommethyl)-2-oxo-2H-pyran-6-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Stoll, Gerhard; Frank, Juergen; Musso, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 11, p. 1968 - 1989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxylated α-pyrone derivatives and flavonoids from the liverwort Dumortiera hirsuta
  作者：L. Kraut、R. Mues、A. Speicher、M. Wagmann、T. Eicher

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00242-7

  日期：1996.8

  confirmed spectroscopically as 4-(3′,4′-dihydroxy- E -styryl)-6-carboxy-α-pyrone,4-[2-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-ethyl]-6-carboxy-α-pyrone and 3-[1-hydroxy-2-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-ethyl]-6-carboxy-α-pyrone. The new flavonoid was elucidated as luteolin -5-O-β- d -glucuronide-6″-methyl ester. The structures of dumortins A and B were confirmed by independent chemical synthesis.

  摘要 从地苔中分离出三种新的羧化α-吡喃酮衍生物dumortins AC和一种新的黄酮苷，以及已知的黄酮类化合物木犀草素、木犀草素-5-O-β-d-葡糖苷酸和木犀草素-7 -O-β-d-葡糖苷酸。新的α-吡喃酮的结构经光谱证实为4-(3',4'-二羟基-E-苯乙烯基)-6-羧基-α-吡喃酮,4-[2-(3',4'-二羟基苯基) -乙基]-6-羧基-α-吡喃酮和3-[1-羟基-2-(3',4'-二羟基苯基)-乙基]-6-羧基-α-吡喃酮。新的黄酮类化合物被阐明为木犀草素-5-O-β-d-glucuronide-6″-甲酯。Dumortins A 和 B 的结构通过独立的化学合成得到证实。
• Frank, Juergen; Stoll, Gerhard; Musso, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 11, p. 1990 - 1996
  作者：Frank, Juergen、Stoll, Gerhard、Musso, Hans

  DOI：——

  日期：——