5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-p-tolylpyrazin-2(1H)-one | 1184851-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-p-tolylpyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-5-chloro-6-methyl-3-p-tolylpyrazin-2(1H)-one；5-Chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(4-methylphenyl)pyrazin-2-one
• CAS: 1184851-91-9
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 354.836
• InChiKey: WGPHGIYNKIJMQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-p-tolylpyrazin-2(1H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到5-chloro-6-methyl-3-p-tolylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2（1 H）-吡嗪酮的微波辅助钯催化Ph偶联

  摘要：

  据报道，采用微波辅助钯催化的coupling偶联方法合成不同取代的2（1 H）-吡嗪酮的简便方法。该方法也已成功扩展到其他一些互变异构杂环，以实现有效的C-C交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jo9024754
• 作为产物：
  描述：

  5-Chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-phenylsulfanylpyrazin-2-one 、 对甲苯基溴化镁 在 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以79%的产率得到5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-p-tolylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过脱硫熊田型交叉偶联反应，温和的室温钯催化2（1 H）-吡嗪酮的C3-芳构化†

  摘要：

  一个有效的脱硫Kumada型交叉耦合协议已报告为5-氯-3-（苯基硫烷基）吡嗪-2（1 H）-ones的C3-芳基化。该方法也已成功地扩展到某些（杂）芳基硫醚和硫酯的芳基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo901327y

文献信息

• Mild Room-Temperature Palladium-Catalyzed C3-Arylation of 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones via a Desulfitative Kumada-Type Cross-Coupling Reaction
  作者：Vaibhav P. Mehta、Sachin G. Modha、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo901327y

  日期：2009.9.4

  An efficient desulfitative Kumada-type cross-coupling protocol is reported for the C3-arylation of 5-chloro-3-(phenylsulfanyl)pyrazin-2(1H)-ones. The method has also been successfully extended to the arylation of some (hetero)aryl thioethers and thioesters.

  一个有效的脱硫Kumada型交叉耦合协议已报告为5-氯-3-（苯基硫烷基）吡嗪-2（1 H）-ones的C3-芳基化。该方法也已成功地扩展到某些（杂）芳基硫醚和硫酯的芳基化反应。
• Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Phosphonium Coupling of 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones
  作者：Vaibhav P. Mehta、Sachin G. Modha、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo9024754

  日期：2010.2.5

  An expedient route for the synthesis of differently substituted 2(1H)-pyrazinones applying a microwave-assisted palladium-catalyzed phosphonium coupling procedure is reported. The method has also been successfully extended to some other tautomerizable heterocycles for efficient C−C cross-coupling.

  据报道，采用微波辅助钯催化的coupling偶联方法合成不同取代的2（1 H）-吡嗪酮的简便方法。该方法也已成功扩展到其他一些互变异构杂环，以实现有效的C-C交叉偶联。