(1E,3Z)-5-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-triisopropylsiloxy-1,3-pentadiene | 952316-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1E,3Z)-5-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-triisopropylsiloxy-1,3-pentadiene
• CAS: 952316-03-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₂Si
• 分子量: 422.683
• InChiKey: PWEQYFMKXPBOCC-NHEVMKCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3Z)-5-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-triisopropylsiloxy-1,3-pentadiene 、 氯仿 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.2h， 以59%的产率得到(1R,9R,10R,12S)-10-chloro-5-methoxy-12-phenyltricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Interrupted Nazarov Reactions Using Dichlorocyclopropanes:  A Novel Mode of Arene Trapping

  摘要：

  2-Siloxy-2-alkenyl-1,1-dichlorocyclopropanes with aryl-terminated side chains undergo silver-assisted electrocyclic opening/Nazarov cyclization. The resulting 2-siloxycyclopentenyl cations are intercepted by the pendant arenes to furnish tricyclic adducts in moderate to good yields. In cases where the arene trap was tethered through the cyclopropane unit, a new mode of trapping occurred to generate unique bridged carbon frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol7015669
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-(3-methoxyphenyl)-2-oxobutylphosphonate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (1E,3Z)-5-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-triisopropylsiloxy-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Interrupted Nazarov Reactions Using Dichlorocyclopropanes:  A Novel Mode of Arene Trapping

  摘要：

  2-Siloxy-2-alkenyl-1,1-dichlorocyclopropanes with aryl-terminated side chains undergo silver-assisted electrocyclic opening/Nazarov cyclization. The resulting 2-siloxycyclopentenyl cations are intercepted by the pendant arenes to furnish tricyclic adducts in moderate to good yields. In cases where the arene trap was tethered through the cyclopropane unit, a new mode of trapping occurred to generate unique bridged carbon frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol7015669