(2S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid methyl ester hydrochloride | 781676-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid methyl ester hydrochloride
• 英文别名: Methyl (2S,3aS,7aS)-octahydro-1H-indole-2-carboxylate hydrochloride；methyl (2S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 781676-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 219.711
• InChiKey: AJVPKXUASPJHGJ-YWUTZLAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid methyl ester hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 [(2S,3aS,7aS)-1-trityl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。

  公开号：

  WO2018237194A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。

  公开号：

  WO2018237194A1

文献信息

• Exploring hydrophobicity limits of polyproline helix with oligomeric octahydroindole-2-carboxylic acid
  作者：Vladimir Kubyshkin、Nediljko Budisa

  DOI：10.1002/psc.3076

  日期：2018.4

  The polyproline‐II helix is the most extended naturally occurring helical structure and is widely present in polar, exposed stretches and “unstructured” denatured regions of polypeptides. Can it be hydrophobic? In this study, we address this question using oligomeric peptides formed by a hydrophobic proline analogue, (2S,3aS,7aS)‐octahydroindole‐2‐carboxylic acid (Oic). Previously, we found the molecular

  polyproline-II螺旋是最延伸的天然螺旋结构，广泛存在于多肽的极性，裸露延伸部分和“非结构化”变性区域中。可以疏水吗？在这项研究中，我们使用由疏水性脯氨酸类似物形成的寡聚肽（（2 S，3a S，7a S）八氢吲哚-2-羧酸（Oic）。以前，我们发现了这些寡聚物中聚脯氨酸II构象的结构稳定性的分子原理，而肽构建体的疏水性仍有待研究。因此，我们研究了Octan-1-ol /水在寡聚Oic肽的去污胶束中的分配和包涵。结果表明，在更长的寡聚序列中疏水性显着增强，具有3至4个残基及更高残基的寡油酸肽对疏水环境具有特异性。这与亲水性中等的亲本寡脯氨酸肽形成明显对比。有了这些发现，我们证明了polyproline-II结构与非极性介质兼容，
• [EN] [B]-FUSED BICYCLIC PROLINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING ARTHRITIC CONDITIONS<br/>[FR] DERIVES BICYCLIQUES [B]-FUSIONNES DE PROLINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES ETATS ARTHRITIQUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004092132A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The invention relates to a compound which is [b]-fused bicyclic proline derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition comprising the compound or the salt thereof, and methods of treating diseases, including, but not limited to, methods of preventing or inhibiting joint cartilage damage and preventing or treating diseases characterized by joint cartilage damage, joint inflammation, or joint pain. The [b]-fused bicyclic proline derivatives are compounds of Formula I as described above. Diseases characterized by joint cartilage damage or joint pain include, for example, osteoarthritis and rheumatoid arthritis. Rheumatoid arthritis is also characterized by joint inflammation. This invention also relates to methods of synthesizing and preparing the [b]-fused bicyclic proline derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种[b]-融合双环脯氨酸衍生物，或其药用盐；包括该化合物或其盐的药物组合物；以及治疗疾病的方法，包括但不限于预防或抑制关节软骨损伤，预防或治疗以关节软骨损伤、关节炎或关节疼痛为特征的疾病的方法。[b]-融合双环脯氨酸衍生物是上述化合物的I式化合物。以关节软骨损伤或关节疼痛为特征的疾病包括骨关节炎和类风湿性关节炎。类风湿性关节炎也以关节炎为特征。该发明还涉及合成和制备[b]-融合双环脯氨酸衍生物或其药用盐的方法。
• [B]-fused bicyclic proline derivatives and their use for treating arthritic conditions
  申请人：Barvian C. Nicole

  公开号：US20050143427A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  This invention relates to a compound which is [b]-fused bicyclic proline derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition comprising the compound or the salt thereof, and methods of treating diseases, including, but not limited to, methods of preventing or inhibiting joint cartilage damage and preventing or treating diseases characterized by joint cartilage damage, joint inflammation, or joint pain. The [b]-fused bicyclic proline derivatives are compounds of Formula I as described above. Diseases characterized by joint cartilage damage or joint pain include, for example, osteoarthritis and rheumatoid arthritis. Rheumatoid arthritis is also characterized by joint inflammation. This invention also relates to methods of synthesizing and preparing the [b]-fused bicyclic proline derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种[b]-融合的双环脯氨酸衍生物，或其药学上可接受的盐；包括该化合物或其盐的制药组合物，以及治疗疾病的方法，包括但不限于预防或抑制关节软骨损伤和预防或治疗以关节软骨损伤、关节炎或关节疼痛为特征的疾病的方法。[b]-融合的双环脯氨酸衍生物是如上所述的式I的化合物。以关节软骨损伤或关节疼痛为特征的疾病包括骨关节炎和类风湿性关节炎等。类风湿性关节炎也以关节炎为特征。本发明还涉及合成和制备[b]-融合的双环脯氨酸衍生物或其药学上可接受的盐的方法。
• EP1615885A1
  申请人：——

  公开号：EP1615885A1

  公开（公告）日：2006-01-18
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。