3-decyl-2,2'-bithiophene-5-carboxylic acid chloride | 1637596-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3-decyl-2,2'-bithiophene-5-carboxylic acid chloride
• CAS: 1637596-38-3
• 化学式: C₁₉H₂₅ClOS₂
• 分子量: 368.992
• InChiKey: NRJRGRRGSNQVFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-decyl-2,2'-bithiophene-5-carboxylic acid chloride 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 四氯苯醌 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,7-bis(3-decyl-[2,2′-bithiophen]-5-yl)benzo[1,2-d:4,3-d′]bis(thiazole)
  参考文献：
  名称：

  2,7-二芳基苯并[1,2-d:4,3-d']双(噻唑)的光化学合成及电化学和光物理性质

  摘要：

  本文重点介绍了利用蓝光诱导的N,N '-(1,4- ) 光化学环化制备苯并[1,2- d :4,3 - d ']双(噻唑)的实用方法芳基）二硫代酰胺在对氯苯胺作为温和氧化剂存在下。所提出的方法允许获得在共轭链中含有供体取代基的苯并[1,2- d :4,3 - d ']双(噻唑)。2,6-二([2,2'-联噻吩]-5-基)苯并[1,2- d :4,3 - d' ]双(噻唑)和-苯并[ 1,2-天：4,5-天']双（噻唑）进行了详细研究。合成化合物的性质表明它们在有机电子学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00310
• 作为产物：
  描述：

  1-thiopene-2-yl-dodecan-1-one 在 草酰氯 、 sodium ethanolate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-decyl-2,2'-bithiophene-5-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  双（[2,2'-联噻吩] -5-基）-取代的噻二唑的合成：受体单元数目对电化学和光谱性质的影响

  摘要：

  1,3,4-噻二唑，2,2'-双（1,3,4-噻二唑），2,2'：5'，2″ -ter（1,3,4-噻二唑）和2,2通过新的方法容易地合成了被3-烷基-（2,2'-联噻吩）-5-基对称地二取代的'：5'，2″：5″，2′-季铵盐（1,3,4-噻二唑）可用的3-烷基-（2,2'-联噻吩）-5-羧酸乙酯作为方便的底物。这些具有固定数目的供体环和越来越多的受体环的新化合物显示出非常有趣的，可调节的氧化还原特性。特别是，它们表现出的电子亲和力（EA）在-3.06至-3.83 eV的范围内，达到了空气操作n型有机半导体所需的EA值。它们的电化学测定电离电势仅适度取决于噻二唑环的数量，范围为5.83至6.01 eV。这些化合物的发射光谱也可以在很宽的范围内（从470到600 nm）进行调谐。光谱和电化学数据通过证明完全一致性的密度泛函理论计算得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01216

文献信息

• Synthesis of new, highly luminescent bis(2,2’-bithiophen-5-yl) substituted 1,3,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole and 1,2,4-triazole
  作者：Anastasia S Kostyuchenko、Vyacheslav L.Yurpalov、Aleksandra Kurowska、Wojciech Domagala、Adam Pron、Alexander S Fisyuk

  DOI：10.3762/bjoc.10.165

  日期：——

  donor-acceptor (DA) alkylbithiophene derivatives of oxadiazole, thiadiazole and triazole is reported. Taking advantage of the Fiesselmann reaction, reactive bithiophene synthons having alkyl or alkoxy substituents at designated positions are prepared. Following a synthetic strategy, featuring the bottom-up approach, sequential structural elements are built, starting from a simple thiophene compound, until the target

  报道了一种用于制备恶二唑、噻二唑和三唑的官能化、可溶性、供体-受体 (DA) 烷基联噻吩衍生物的新合成方法。利用 Fiesselmann 反应，制备在指定位置具有烷基或烷氧基取代基的反应性联噻吩合成子。遵循以自下而上的方法为特色的合成策略，从简单的噻吩化合物开始，直到获得目标分子，都以良好的收率构建了连续的结构元素。作为对恶二唑和噻二唑合成方法的补充，提出了提供 4H-1,2,4-三唑单元的有效闭环反应。所有目标双极性化合物都显示出强光致发光，测得的量子产率高达 0.59。