(S)-methyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-2-ethynylbenzoate | 1597416-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-2-ethynylbenzoate
• CAS: 1597416-59-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: BDNPJBQWQWUACV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-2-ethynylbenzoate 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 di-tert-butyl ((2S,2'S)-(((S)-ethyne-1,2-diylbis(3-(((S)-1-(isobutylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)-2,1-phenylene))bis(azanediyl))bis(1-oxopropane-2,1-diyl))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  二苯乙炔连接的肽链可导致双向β-Sheet形成

  摘要：

  在寻找与蛋白质-蛋白质相互作用相关的蛋白质二级结构的合成模拟物中，我们合成了一系列四取代的二苯基乙炔，它们在两个方向上均表现出β-折叠结构。广泛的X射线晶体学和NMR溶液相研究与这些采用片状结构的蛋白质模拟物一致，显示了疏水性和亲水性氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201309353
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-硝基苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-methyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-2-ethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  二苯乙炔连接的肽链可导致双向β-Sheet形成

  摘要：

  在寻找与蛋白质-蛋白质相互作用相关的蛋白质二级结构的合成模拟物中，我们合成了一系列四取代的二苯基乙炔，它们在两个方向上均表现出β-折叠结构。广泛的X射线晶体学和NMR溶液相研究与这些采用片状结构的蛋白质模拟物一致，显示了疏水性和亲水性氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201309353