1,3,5,7-四(4-苯甲醛基)-金刚烷 | 645401-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1,3,5,7-四(4-苯甲醛基)-金刚烷
• 英文名称: 1,3,5,7-tetrakis(4-formylphenyl)adamantane
• 英文别名: TFPA；4-[3,5,7-tris(4-formylphenyl)-1-adamantyl]benzaldehyde
• CAS: 645401-15-6
• 化学式: C₃₈H₃₂O₄
• 分子量: 552.67
• InChiKey: KWZAZGHIMYCCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-四(4-苯甲醛基)-金刚烷 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3,5,7-tetrakis-(p-benzylazide)adamantane
  参考文献：
  名称：

  钙钛矿型太阳能电池的空穴传输层中超连接交联剂的合成与应用

  摘要：

  溶液处理的有机半导体材料在现代光电设备中尤为突出，特别是在低成本和柔韧性是特定目标的情况下，例如钙钛矿太阳能电池。它们的固有溶解性，差的内聚性和对下层基材的缺乏粘附性，限制了它们的应用范围和耐用性。为了克服这个问题，已开发出一种机械刚性，光活化的四叠氮化物交联剂1,3,5,7-四-（对苄基叠氮化物）-金刚烷（TPBA），以转化溶液加工的有机聚合物制成耐溶剂和机械韧性的薄膜。已经开发了使用3-叠氮基丙基三甲氧基硅烷（AzPTMS）作为光活化粘合促进剂，从而能够测试增韧的交联聚合物。双（三氟甲烷）磺酰亚胺锂（LiTFSI）掺杂的聚[双（4-苯基）（2,4，钙钛矿型太阳能电池中使用的空穴传输材料6-三甲基苯基）胺，聚三芳基胺（PTAA）已被选为候选系统，以证明TPBA可以用于转化易碎且易溶的空穴将有机半导体运输到机械强度高且耐溶剂的半导体复合材料中。TPBA可以调节PTAA的耐溶剂性和机械韧性，

  DOI：

  10.1039/c7ta05004f
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 1,3,5,7-四苯基金刚烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3,5,7-四(4-苯甲醛基)-金刚烷
  参考文献：
  名称：

  作为 pH 触发旋转开关的 3D 腙功能化共价有机框架

  摘要：

  3D 功能化共价有机框架 (COF) 的性能扩展对于开发其潜在应用非常重要。在此，首次报道了 3D 腙修饰的 COF 作为 pH 触发分子开关的案例，并探索了它们在刺激响应药物递送系统中的应用。这些在通道壁上具有腙基团的功能化 COF 是通过多组分自下而上的合成策略获得的。它们表现出可逆的E / Z通过紫外-可见吸收光谱和质子传导证实了在不同 pH 值下的异构化。值得注意的是，在加载阿糖胞苷 (Ara-C) 作为模型药物分子后，这些 pH 响应性 COF 显示出出色且智能的缓释效果，在 pH = 4.8 时，Ara-C 释放量比 pH = 7.4 时增加了近四倍，这将有效提高药物靶向性。因此，这些结果为设计 3D 刺激响应功能化 COF 材料开辟了道路，并促进了它们作为药物载体在疾病治疗领域的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/smll.202102630

文献信息

• 3D Hydrazone‐Functionalized Covalent Organic Frameworks as pH‐Triggered Rotary Switches
  作者：Wenjuan Zhao、Chengyang Yu、Jie Zhao、Fengqian Chen、Xinyu Guan、Hui Li、Bin Tang、Guangtao Yu、Valentin Valtchev、Yushan Yan、Shilun Qiu、Qianrong Fang

  DOI：10.1002/smll.202102630

  日期：2021.10

  UV–vis absorption spectroscopy and proton conduction. Remarkably, after loading cytarabine (Ara-C) as a model drug molecule, these pH-responsive COFs show an excellent and intelligent sustained-release effect with an almost fourfold increase in the Ara-C release at pH = 4.8 than at pH = 7.4, which will effectively improve drug-targeting. Thus, these results open a way toward designing 3D stimuli-responsive

  3D 功能化共价有机框架 (COF) 的性能扩展对于开发其潜在应用非常重要。在此，首次报道了 3D 腙修饰的 COF 作为 pH 触发分子开关的案例，并探索了它们在刺激响应药物递送系统中的应用。这些在通道壁上具有腙基团的功能化 COF 是通过多组分自下而上的合成策略获得的。它们表现出可逆的E / Z通过紫外-可见吸收光谱和质子传导证实了在不同 pH 值下的异构化。值得注意的是，在加载阿糖胞苷 (Ara-C) 作为模型药物分子后，这些 pH 响应性 COF 显示出出色且智能的缓释效果，在 pH = 4.8 时，Ara-C 释放量比 pH = 7.4 时增加了近四倍，这将有效提高药物靶向性。因此，这些结果为设计 3D 刺激响应功能化 COF 材料开辟了道路，并促进了它们作为药物载体在疾病治疗领域的潜在应用。
• Micro- and mesoporous poly(Schiff-base)s constructed from different building blocks and their adsorption behaviors towards organic vapors and CO₂gas
  作者：Guiyang Li、Biao Zhang、Jun Yan、Zhonggang Wang

  DOI：10.1039/c4ta04429k

  日期：——

  Four porous poly(Schiff-base)s, PSN-DA, PSN-TAPB, PSN-TAPA and PSN-TAPM, are synthesized via one-pot condensation from 1,3,5,7-tetrakis(4-formylphenyl)adamantane with rod-like m-phenyldiamine, triangular 1,3,5-tris(4-aminophenyl)benzene and tris(4-aminophenyl)amine as well as tetrahedral tetrakis(4-aminophenyl)methane, respectively. It is found that the variation of the geometrical shape of the building blocks significantly alters the surface areas, pore sizes and distributions of the resultant porous polymers and thereby remarkably influences their adsorption behaviors towards organic vapors and CO2 gas. PSN-DA, PSN-TAPB and PSN-TAPA are microporous materials with pore sizes of 0.72, 0.95 and 1.04 nm, whereas PSN-TAPM is a micro- and mesoporous material with the major pores centered at 0.86 and 2.62 nm, respectively. Their BET surface areas are in the range from 419 to 1045 m2 g−1. At P/Po = 0.9 and 298 K, PSN-DA possesses high uptakes for both aromatic vapor (benzene, 86.1 wt%) and aliphatic vapor (cyclohexane, 77.9 wt%). In addition, the adsorption and desorption isotherms of CO2 gas in the four porous polymers are reversible – a characteristic which is convenient for the regeneration of CO2 adsorbents. Their adsorption capacities of CO2 are up to 15.0 wt% (273 K/1 bar) with the ideal selectivities of CO2/N2 and CO2/CH4 up to 71 and 14, respectively. showing potential applications in the removal of toxic organic vapors and capture of CO2 from air.

  通过一步缩聚反应合成了四种多孔聚席夫碱PSN-DA（棒状）、PSN-TAPB（三角形）、PSN-TAPA（三角形）和PSN-TAPM（四面体），以1,3,5,7-四（4-醛基苯基）金刚烷为连接体单元，分别与棒状间苯二胺、三角形1,3,5-三（4-氨基苯基）苯、三（4-氨基苯基）胺及四面体四（4-氨基苯基）甲烷反应制得。研究发现：构筑单元的几何形状的变化显著改变了所得多孔聚合物的比表面积、孔径大小及分布，并由此明显影响其对有机蒸气和CO2的吸附行为。PSN-DA、PSN-TAPB和PSN-TAPA均为微孔材料，孔径分别为0.72、0.95和1.04 nm；而PSN-TAPM是微孔-介孔复合材料，主要孔径分别为0.86和2.62 nm。它们的比表面积在419~1045 m2·g-1之间。在P/Po=0.9和298 K，PSN-DA对芳香族蒸气（苯，86.1 wt%）及脂肪族蒸气（环己烷，77.9 wt%）均具有高的吸附量。此外，CO2在这四种多孔聚合物中的吸附和脱附等温线呈可逆特性——这使得CO2吸附剂易于再生。它们的CO2吸附容量高达15.0 wt%（273 K/1 bar），并且对CO2/N2和CO2/CH4的理想选择性高达71和14，表明它们在有毒有机蒸气去除和CO2捕获方面具有潜在应用。
• Thin-film materials, thin films and producing method thereof
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2003123A3

  公开（公告）日：2009-03-04

  An N-substituted benzimidazole-containing bridged alicyclic compound is provided. The compound is represented by following Formula (1-1): In the formula, Z3 represents a bridged alicyclic skeleton; Y11 represents a single bond or a divalent organic group; Y2 represents a single bond or a di- or tri-valent organic group; X3 represents a hydrogen atom or a reactive functional group; Ra represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group; A3 represents a group represented by one of following Formulae (a) and (b) : wherein R10 represents a monovalent organic group, wherein, in each of Formulae (a) and (b), the left side is to be bonded to Y11, and the right side is to be bonded to Y2; "n4" denotes an integer of 2 to 7; "m3" denotes an integer of 0 to 5; and "k2" denotes an integer of 0 to 2, wherein the total of "n4" and "m3" equals 2 to 7, and wherein two or more Y11s, Y2s, X3s, A3s, and R10s per molecule, and two or more X3s and Ras, if present per molecule, may be the same as or different from one another, respectively.

  提供了一种含有N-取代苯并咪唑的桥环化合物。该化合物由以下式（1-1）表示： 在该式中，Z3代表桥环骨架; Y11代表单键或二价有机基团; Y2代表单键或二价或三价有机基团; X3代表氢原子或反应性官能团; Ra代表氢原子或烃基团; A3代表下列式（a）和（b）中的一种所代表的基团： 其中R10代表一价有机基团，在式（a）和（b）中，左侧应与Y11连接，右侧应与Y2连接；“n4”表示2至7的整数；“m3”表示0至5的整数；“k2”表示0至2的整数，其中“n4”和“m3”的总和为2至7，并且每个分子中的两个或更多的Y11、Y2、X3、A3和R10以及两个或更多的X3和Ra（如果存在）可以是相同的或不同的。
• Synthesis of Electron-Rich Porous Organic Polymers via Schiff-Base Chemistry for Efficient Iodine Capture
  作者：Peng Tian、Zhiting Ai、Hui Hu、Ming Wang、Yaling Li、Xinpei Gao、Jiaying Qian、Xiaofang Su、Songtao Xiao、Huanjun Xu、Fei Lu、Yanan Gao

  DOI：10.3390/molecules27165161

  日期：——

  the three POPs showed high iodine adsorption capability, among which the adsorption capacity of POP-T for iodine vapor reached up to 3.94 g·g−1 and the removal rate of iodine in n-hexane solution was up to 99%. The efficient iodine capture mechanism of the POP-T was investigated through systematic comparison of Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), Raman spectroscopy and X-ray photoelectron

  作为核裂变过程中产生的主要核废料之一，放射性碘因其对公共安全和环境污染的危害而引起了全世界的关注。因此，开发能够快速有效地捕获放射性碘的材料至关重要。在此，我们报告了通过Td对称金刚烷结和四支“键”分子之间的席夫碱缩聚反应构建三种富电子多孔有机聚合物 (POPs)，分别表示为 POP-E、POP-T 和 POP-P . 我们证明了这三种持久性有机污染物都表现出较高的碘吸附能力，其中POP-T对碘蒸气的吸附能力高达3.94 g·g -1正己烷溶液中碘的去除率高达99%。通过对碘吸附前后的傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、拉曼光谱和X射线光电子能谱（XPS）进行系统比较，研究了POP-T的有效碘捕获机制。亚胺键连接芳香环与碘之间独特的 π-π 共轭体系产生电荷转移络合物，这解释了其出色的碘捕获能力。此外，在骨架中引入杂原子也将增强持久性有机污染物的碘吸附能力。持久性有机污染物也具有良好的保留行为和回收能力。
• Thermodynamic, kinetic, and structural factors in the synthesis of imine-linked dynamic covalent frameworks
  作者：Nathan C. Duncan、Benjamin P. Hay、Edward W. Hagaman、Radu Custelcean

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.052

  日期：2012.1

  The formation of imine-linked dynamic covalent frameworks (DCFs) has been systematically studied to determine how different factors such as reaction solvent and composition, reaction kinetics and thermodynamics, and structure of the building units influence the yield, degree of condensation, and homogeneity of the resulting products. Using molecular tetraimine analogs, we first investigated the kinetics and thermodynamics of imine condensation reactions under a variety of conditions, as well as the structures of the basic tetraimine units by X-ray crystallography. These model systems allowed us to identify conditions that favored both high reversibility and fast reaction kinetics for the imine condensation, leading in the end to the development of effective synthetic routes toward imine-linked DCFs with high degrees of cross-linking and homogeneity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.