(8S)-10-benzyloxy-8-hydroxy-3,3-dimethyldec-1-en-4-one | 884345-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8S)-10-benzyloxy-8-hydroxy-3,3-dimethyldec-1-en-4-one
• CAS: 884345-84-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: LPVYFBSFATXONB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-10-benzyloxy-8-hydroxy-3,3-dimethyldec-1-en-4-one 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2S,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2-(1,1-dimethyl-allyl)-2-methoxy-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  A preliminary evaluation of a metathesis approach to bryostatins

  摘要：

  Preliminary investigations into the synthesis of bryostatins using ring-closing metathesis to form the C(16)-C(17) double bond led to a synthesis of the bryostatin analogue 51; precursors 26 and 52, which possess the geminal dimethyl group at G 18, did not undergo the required ring-closing metathesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.097
• 作为产物：
  描述：

  (8S)-10-benzyloxy-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3,3-dimethyldec-1-en-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(8S)-10-benzyloxy-8-hydroxy-3,3-dimethyldec-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位组装溴抑他汀的方法的某些局限性†

  摘要：

  初步研究了闭环复分解（RCM）在融合方法中用于bryostatin的全合成的用途。由不饱和酸和对应于C1-C16和C17-C27片段的醇制备可以为RCM合成20-脱氧bryostatin提供高级中间体的酯。但是，通过RCM对C16-C17双键形成的研究并不成功，并且获得了复杂的产物混合物。为了深入了解该系统中可能阻碍RCM的因素，我们制备了略微简化的C1-C16酸和改性的C17-C25醇，并研究了它们在合成抑菌素类似物中的用途。尽管仅获得了较低的收率，但似乎可以通过RCM制备类似于溴抑他汀的大环内酯类药物，如果前体在C18处缺少两个甲基，则使用Grubbs II催化剂。然而，对于其中存在这些甲基的底物，未观察到RCM。

  DOI：

  10.1039/c7ob00079k