(R)-propyl 5-hydroxy-3-methylpentanoate | 1046471-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-propyl 5-hydroxy-3-methylpentanoate
• 英文别名: propyl (3R)-5-hydroxy-3-methylpentanoate
• CAS: 1046471-51-5
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: FOELSHFUFQXAKE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-propyl 5-hydroxy-3-methylpentanoate 在 四丙基高钌酸铵 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3R)-3-methylhex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Toward the Second Generation Synthesis of Aplyronine A: Stereocontrolled Assembly of the C1−C19 Segment by Using an Asymmetric Nozaki−Hiyama−Kishi Coupling

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of aplyronine A is described. Stereoselective construction of the C14-C15 (E)-trisubstituted double bond and the C13 stereocenter was achieved by using an asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi coupling.

  DOI：

  10.1021/ol1029657
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-甲基戊二酸单正丙酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以30.7 g的产率得到(R)-propyl 5-hydroxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯 (+)-neopeltolide† 的对映选择性全合成

  摘要：

  抗增殖大环内酯(+)-neopeltolide的不对称全合成已完成。立体化学定义的三取代四氢吡喃环是通过催化杂狄尔斯-阿尔德反应构建的，以高度非对映选择性的方式产生两个新的手性中心。这种合成的其他关键特征包括布朗的不对称烯丙基化，以安装必要的 C-11 和 C-13 立体中心。恶唑侧链的合成包括炔基锡烷的氢锆化以建立Z立体化学，然后是钯催化的交叉偶联以在恶唑侧链中引入所需的Z烯烃。

  DOI：

  10.1039/c3ob41541d

文献信息

• A Unified Strategy for the Synthesis of 7-Membered-Ring-Containing<i>Lycopodium</i>Alkaloids
  作者：Amy S. Lee、Brian B. Liau、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja507740u

  日期：2014.9.24

  sequence for constructing the common 7-membered-ring core system, followed by either a biomimetic transannular Mannich reaction to access himeradine A (1), lycopecurine (3), and dehydrolycopecurine (4) or an imine reduction for lyconadins A (5) and B (6). This strategy may potentially enable access to all 7-membered-ring-containing Lycopodium alkaloids and provides additional insight into their biosynthetic

  石松生物碱天然产物的一个独特子集共享一个 7 元环亚结构，可能来自一个常见的生物合成前体。为了探索和利用这些结构关系，我们寻求开发一种统一的生物合成启发策略，通过使用级联序列有效地获取这些复杂的多环生物碱。为了实现这些目标，(+)-fastigiatine (2) 的首次全合成是通过一系列级联反应完成的；我们在此全面介绍了我们的努力。这些努力的洞察导致了我们合成策略的关键修改，这使得 (-)-himeradine A (1)、(-)-lycopecurine (3) 和 (-)-dehydrolycopecurine (4) 的首次全合成成为可能，如以及 (+)-lyconadin A (5) 和 (-)-lyconadin B (6) 的合成。我们的方法具有非对映选择性的一锅序列，用于构建常见的 7 元环核心系统，然后是仿生跨环曼尼希反应以获取海美拉丁 A (1)、番茄红素 (3) 和脱氢番茄红素
• Stereoselective synthesis of the C3-C15 fragment of callyspongiolide
  作者：Gopal Reddy Ramidi、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.041

  日期：2018.9

  The synthesis of C3-C15 fragment of callyspongiolide, a 14-membered macrolides isolated from the marine sponge Callyspongia sp., which was collected from the Indonesia, is reported. Highlights of the synthesis include construction of E-olefin through Julia-Kocienski olefination, Brown asymmetric allylation and base-induced elimination reactions for propargyl alcohol synthesis.

  据报道，从印度尼西亚的海海绵Callyspongia sp。分离出的14元大环内酯类Callyspongiolide的C3-C15片段的合成。合成的重点包括通过Julia-Kocienski烯烃化，布朗不对称烯丙基化和碱诱导的炔丙醇合成消除反应构建E-烯烃。
• High π-Facial and <i>exo</i>-Selectivity for the Intramolecular Diels–Alder Cycloaddition of Dodeca-3,9,11-trien-5-one Precursors to 2-<i>epi</i>-Symbioimine and Related Compounds
  作者：Ming Xiang、Yiwei Wu、Jason P. Burke、Jason J. Chruma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01677

  日期：2016.9.16

  An unconstrained exocyclic stereogenic center and a removable trimethylsilyl group are combined to induce high π-facial selectivity and near-exclusive exo-selectivity in the intramolecular Diels–Alder cycloaddition of dodeca-3,9,11-trien-5-ones. This strategy provides direct access to polysubstituted trans-1-decalones related to the symbioimines in good yield and acceptable diastereoselectivity.

  一种非约束的环外立体中心和可移除的三甲基甲硅烷基相结合，以诱导高π-面部选择性和近独家外型中的分子内的Diels-Alder环-选择性十二3,9,11三烯-5-酮。该策略提供了以良好的收率和可接受的非对映选择性直接获得与共生亚胺有关的多取代的反式-1-癸酮的途径。
• Toward the Synthesis of Didemnaketal B: A Convergent Synthesis of the C9−C28 Subunit
  作者：Hisanaka Ito、Takaya Inoue、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1021/ol801395q

  日期：2008.9.1

  Synthesis of the C9-C28 subunit of didemnaketal B has been developed. This subunit was convergently prepared from four chiral synthons and at the longest linear sequence required 16 steps.