methyl (3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-enoate
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: BOLIQUZJXFOUDD-FBOQAHMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基锡烷从1,7诱导中进行1,9-立体控制，然后进行爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  6-羟基壬基-2,7-二烯基锡烷10与溴化锡（IV）发生金属转移后，通过顺式选择性1,7-诱导（1,7- syn：1,7- anti =大约90:10）与醛反应。 。由顺-苯甲醛产物14制备的乙酸酯28a，b的爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（3 R，11 R）-3-甲基-11-（芳甲氧基）-11-苯基双烯基-4,8-​​二烯酸酯30a b立体选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01179-x
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基锡烷从1,7诱导中进行1,9-立体控制，然后进行爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  6-羟基壬基-2,7-二烯基锡烷10与溴化锡（IV）发生金属转移后，通过顺式选择性1,7-诱导（1,7- syn：1,7- anti =大约90:10）与醛反应。 。由顺-苯甲醛产物14制备的乙酸酯28a，b的爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（3 R，11 R）-3-甲基-11-（芳甲氧基）-11-苯基双烯基-4,8-​​二烯酸酯30a b立体选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01179-x

文献信息

• 1,9-Stereocontrol from 1,7-induction using an allylstannane followed by an Ireland-Claisen rearrangement
  作者：Ella-Maria Moffatt、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01179-x

  日期：1999.3

  The 6-hydroxynona-2,7-dienylstananne 10 reacts with aldehydes after transmetallation with tin(IV) bromide with syn-selective 1,7-induction (1,7-syn : 1,7-anti = ca. 90 : 10). Ireland-Claisen rearrangements of the acetates 28a,b prepared from the syn-benzaldehyde product 14, gave methyl (3R,11R)-3-methyl-11-(arylmethoxy)-11-phenylundeca-4,8-dienoates 30a,b stereoselectively.

  6-羟基壬基-2,7-二烯基锡烷10与溴化锡（IV）发生金属转移后，通过顺式选择性1,7-诱导（1,7- syn：1,7- anti =大约90:10）与醛反应。 。由顺-苯甲醛产物14制备的乙酸酯28a，b的爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（3 R，11 R）-3-甲基-11-（芳甲氧基）-11-苯基双烯基-4,8-​​二烯酸酯30a b立体选择。