1-O-tert-butyl 4-O-methyl (2R,3R)-2-acetylsulfanyl-3-allyl-succinate | 1345827-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 4-O-methyl (2R,3R)-2-acetylsulfanyl-3-allyl-succinate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-methyl (2R,3R)-3-acetylsulfanyl-2-prop-2-enylbutanedioate
• CAS: 1345827-39-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅S
• 分子量: 302.392
• InChiKey: MOBODMRZADCONE-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 4-O-methyl (2R,3R)-2-acetylsulfanyl-3-allyl-succinate 在 五氟苯酚 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (2R,3S)-4-oxo-3-prop-2-enylthietane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Exploring the potential of the β-thiolactones in bioorganic chemistry

  摘要：

  一系列新型肽基β-硫内酯被合成并测试了其对多个人类癌细胞系的细胞毒性，结果表明它们比相应的β-内酯和β-内酰胺更具活性。所制备的几种β-硫内酯在体外表现出对人类组织蛋白酶B和L的强烈抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05967j
• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl (3R)-3-hydroxysuccinate 在 四氯化碳 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-O-tert-butyl 4-O-methyl (2R,3R)-2-acetylsulfanyl-3-allyl-succinate
  参考文献：
  名称：

  Exploring the potential of the β-thiolactones in bioorganic chemistry

  摘要：

  一系列新型肽基β-硫内酯被合成并测试了其对多个人类癌细胞系的细胞毒性，结果表明它们比相应的β-内酯和β-内酰胺更具活性。所制备的几种β-硫内酯在体外表现出对人类组织蛋白酶B和L的强烈抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05967j

文献信息

• Exploring the potential of the β-thiolactones in bioorganic chemistry
  作者：Sylvain Aubry、Kaname Sasaki、Laure Eloy、Geneviève Aubert、Pascal Retailleau、Thierry Cresteil、David Crich

  DOI：10.1039/c1ob05967j

  日期：——

  A series of novel peptide-based β-thiolactones were synthesized and assayed for cytotoxicity against several human cancer cell lines, where they showed greater activity than the corresponding β-lactones and β-lactams. Several of the β-thiolactones prepared showed strong inhibitory activity in vitro against human cathepsins B and L.

  一系列新型肽基β-硫内酯被合成并测试了其对多个人类癌细胞系的细胞毒性，结果表明它们比相应的β-内酯和β-内酰胺更具活性。所制备的几种β-硫内酯在体外表现出对人类组织蛋白酶B和L的强烈抑制活性。