N,N'-bis(2,6-diethylphenyl)oxalamide | 118923-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,6-diethylphenyl)oxalamide
• 英文别名: oxalic acid bis-(2,6-diethyl-anilide)；Oxalsaeure-bis-(2,6-diaethyl-anilid)；N,N'-bis(2,6-diethylphenyl)oxamide
• CAS: 118923-23-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: JBFHUWZJZPNHGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,6-diethylphenyl)oxalamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N'-bis-(2,6-diethyl-phenyl)-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Room-Temperature Negishi Cross-Coupling of Unactivated Alkyl Bromides with Alkyl Organozinc Reagents Utilizing a Pd/N-Heterocyclic Carbene Catalyst

  摘要：

  A high-yielding cross-coupling reaction of unactivated alkyl bromides possessing beta-hydrogens with alkylzinc halides utilizing a Pd/N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst at room temperature is described. A variety of Pd sources, Pd-2(dba)(3), Pd(OAc)(2), or PdBr2, with the commercially available ligand precursor 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride (IPr center dot HCl) successfully coupled 1-bromo-3-phenylpropane with n-butylzinc bromide in THF/NMP. An investigation of different NHC precursors showed that the bulky 2,6-diisopropylphenyl moiety was necessary to achieve high coupling yields (75-85%). The corresponding ethyl analogue was moderately active (11%). A range of unsymmetrical NHC precursors were prepared and evaluated. The ligand precursor containing one 2,6-diisopropylphenyl and one 2,6-diethylphenyl afforded the coupling product in 47% yield, clearly suggesting a direct relationship between the steric topography created by the flanking N-substituents and catalyst activity. Under optimal conditions, a number of alkyl bromides and alkylzinc halides possessing common functional groups (amide, nitrile, ester, acetal, and alkyne) were effectively coupled (61-92%). It is noteworthy that beta-substituted alkyl bromides and alkylzinc halides successfully underwent cross-coupling. Also, under these conditions alkyl chlorides were unaffected.

  DOI：

  10.1021/jo051304c
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2,6-二乙基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N,N'-bis(2,6-diethylphenyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  通过CuI /羟基二酰胺催化的芳基氯化物和氨气耦合组装伯（杂）芳胺

  摘要：

  已经开发了一种通用的和实用的催化体系，用于用含水或气态氨将芳基氯化物进行芳基胺化，其中CuI为催化剂，双芳基草酸二酰胺为配体。反应在105–120°C下进行，以高收率提供具有各种官能团的各种伯（杂）芳基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03230
• 作为试剂：
  描述：

  对氯甲苯 、 4-甲苯硫酚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-bis(2,6-diethylphenyl)oxalamide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以17%的产率得到4,4’-二甲基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  Oxalic amide ligands, and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides

  摘要：

  本发明提供草酸酰胺配体及其在芳基卤化物的铜催化偶联反应中的应用。具体地，本发明提供了一种由式I表示的化合物的用途，其中每个基团的定义在说明书中描述。式I表示的化合物可用作芳基卤化物的铜催化偶联反应中的配体，用于形成C—N、C—O和C—S键。

  公开号：

  US10500577B2

文献信息

• OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3326715A1

  公开（公告）日：2018-05-30

  The present invention provides oxalic amide ligands and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides. Specifically, the present invention provides a use of a compound represented by formula I, wherein definitions of each group are described in the specification. The compound represented by formula I can be used as a ligand in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides for the formation of C-N, C-O and C-S bonds.

  本发明提供了草酸酰胺配体及其在铜催化的芳基卤化物偶联反应中的用途。具体而言，本发明提供了一种由式 I 代表的化合物的用途，其中各基团的定义在说明书中有所描述。式 I 所代表的化合物可用作铜催化的芳基卤化物偶联反应中的配体，用于形成 C-N、C-O 和 C-S 键。
• [EN] OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE<br/>[FR] LIGAND DE MONOAMIDE D'ACIDE OXALIQUE, ET SES USAGES DANS UNE RÉACTION DE COUPLAGE DE SUBSTITUT HALOGÉNÉ D'ARYLE CATALYSÉ AU CUIVRE<br/>[ZH] 草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2017012379A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  本发明提供了草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物的用途；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式I化合物可以用作为铜催化芳基卤代物偶联反应中的配体，用于催化形成C-N、C-O、C-S键等芳基卤代物的偶联反应。