(1'S,2'R,4''S)-1-[[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl]-methyl]-6-chloropurine | 268559-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'S,2'R,4''S)-1-[[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl]-methyl]-6-chloropurine
• 英文别名: 6-chloro-9-[[(1S,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropyl]methyl]purine
• CAS: 268559-07-5
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₄O₂
• 分子量: 308.768
• InChiKey: KJFACACHAFJVJQ-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,4''S)-1-[[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl]-methyl]-6-chloropurine 在 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1'S,2'R)-1-[[2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]cyclopropyl]methyl] hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  对映异构体1- [2-（羟甲基）环丙基]甲基核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  摘要从关键中间体2合成了环丙基碳环核苷，将其转化为甲磺酸化的环丙基甲醇3。将化合物3与各种嘌呤和嘧啶碱基缩合，得到所需的核苷。评价所有合成的核苷的抗病毒活性和细胞毒性。其中腺嘌呤22和鸟嘌呤23衍生物显示出对HIV-1和HBV的中等抗病毒活性。在高达100μM的体外条件下，没有其他化合物对HIV-1，HBV，HSV-1和HSV-2具有任何显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/15257770008033007
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4'S)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolane-4'-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopropane 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1'S,2'R,4''S)-1-[[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl]-methyl]-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  对映异构体1- [2-（羟甲基）环丙基]甲基核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  摘要从关键中间体2合成了环丙基碳环核苷，将其转化为甲磺酸化的环丙基甲醇3。将化合物3与各种嘌呤和嘧啶碱基缩合，得到所需的核苷。评价所有合成的核苷的抗病毒活性和细胞毒性。其中腺嘌呤22和鸟嘌呤23衍生物显示出对HIV-1和HBV的中等抗病毒活性。在高达100μM的体外条件下，没有其他化合物对HIV-1，HBV，HSV-1和HSV-2具有任何显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/15257770008033007