4-[[(1S,2R,6R,8S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-9-carbonyl]amino]but-2-ynyl methanesulfonate | 655234-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[[(1S,2R,6R,8S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-9-carbonyl]amino]but-2-ynyl methanesulfonate
• CAS: 655234-17-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₉S
• 分子量: 419.453
• InChiKey: XITNKIWFUJTZPM-XOBFJNJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(1S,2R,6R,8S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-9-carbonyl]amino]but-2-ynyl methanesulfonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.33h， 以95%的产率得到(1S,2R,6R,8S,9S)-N-(4-aminobut-2-ynyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Glycosylatedortho-Carboranyl Amino Acid

  摘要：

  本论文介绍了一种同时具有碳水化合物和氨基酸取代基的正硼烷衍生物的制备方法；丙炔胺打开葡萄糖呋喃内δ-内酯衍生物、癸硼烷与乙炔键发生环加成反应以及与 N-Fmoc-谷氨酸衍生物发生酰胺化反应是该合成方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40834
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4-[[(1S,2R,6R,8S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-9-carbonyl]amino]but-2-ynyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Glycosylatedortho-Carboranyl Amino Acid

  摘要：

  本论文介绍了一种同时具有碳水化合物和氨基酸取代基的正硼烷衍生物的制备方法；丙炔胺打开葡萄糖呋喃内δ-内酯衍生物、癸硼烷与乙炔键发生环加成反应以及与 N-Fmoc-谷氨酸衍生物发生酰胺化反应是该合成方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40834