N-[4-(8-nitroquinolin-4-yloxy)phenyl]-4-chloro-3-trifluoromethylbenzamide | 1174997-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(8-nitroquinolin-4-yloxy)phenyl]-4-chloro-3-trifluoromethylbenzamide
• 英文别名: N-[4-(8-nitroquinolin-4-yloxy]phenyl]-4-chloro-3-trifluoromethylbenzamide；4-chloro-N-[4-(8-nitroquinolin-4-yl)oxyphenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1174997-07-9
• 化学式: C₂₃H₁₃ClF₃N₃O₄
• 分子量: 487.822
• InChiKey: CDNYGHYCZSAGMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(8-nitroquinolin-4-yloxy)phenyl]-4-chloro-3-trifluoromethylbenzamide 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到N-[4-(8-aminoquinolin-4-yloxy)phenyl]-4-chloro-3-trifluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  对黑色素瘤细胞系具有抗增殖活性的氨基喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一系列新的氨基喹啉衍生物1a–p的合成及其对A375人黑素瘤细胞系的抗增殖活性。大多数化合物显示出比索拉非尼（作为参考化合物）优越的抗增殖活性。其中，喹啉基氧基甲基苯基化合物1k和1l表现出强大的活性（分别为IC 50  = 0.77和0.79μM），并且对黑素瘤和成纤维细胞系具有优异的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.007
• 作为产物：
  描述：

  4-(8-nitroquinolin-4-yloxy)phenylamine 、 3-三氟甲基-4-氯苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到N-[4-(8-nitroquinolin-4-yloxy)phenyl]-4-chloro-3-trifluoromethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  对黑色素瘤细胞系具有抗增殖活性的氨基喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一系列新的氨基喹啉衍生物1a–p的合成及其对A375人黑素瘤细胞系的抗增殖活性。大多数化合物显示出比索拉非尼（作为参考化合物）优越的抗增殖活性。其中，喹啉基氧基甲基苯基化合物1k和1l表现出强大的活性（分别为IC 50  = 0.77和0.79μM），并且对黑素瘤和成纤维细胞系具有优异的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.007

文献信息

• AMINOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：YOO Kyung-Ho

  公开号：US20100249182A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Provided are a novel aminoquinoline compound represented by Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation method thereof, and a pharmaceutical composition for preventing or treating cutaneous cancer, comprising the aminoquinoline compound or pharmaceutically acceptable salt thereof. Since the compound of Formula 1 exhibits excellent anti-proliferative effect on melanoma tumor cells, it is useful for preventing or treating cutaneous cancer. wherein R 1 , R 2 , and R 3 are defined in the specification.

  提供的是一种由化学式1表示的新型氨基喹啉化合物或其药用盐，以及其制备方法和用于预防或治疗皮肤癌的药物组合物，包括该氨基喹啉化合物或其药用盐。由于化合物1的表现在黑色素瘤细胞上具有出色的抗增殖效果，因此对于预防或治疗皮肤癌是有用的。其中R1、R2和R3在说明书中有定义。
• Aminoquinoline derivatives, preparation method thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US08049014B2

  公开（公告）日：2011-11-01

  Provided are a novel aminoquinoline compound represented by Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation method thereof, and a pharmaceutical composition for preventing or treating cutaneous cancer, comprising the aminoquinoline compound or pharmaceutically acceptable salt thereof. Since the compound of Formula 1 exhibits excellent anti-proliferative effect on melanoma tumor cells, it is useful for preventing or treating cutaneous cancer. wherein R1, R2, and R3 are defined in the specification.

  提供了一种新型的氨基喹啉化合物，其化学式为1或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和制备用于预防或治疗皮肤癌的药物组合物，包括氨基喹啉化合物或其药学上可接受的盐。由于化合物1对黑色素瘤肿瘤细胞表现出出色的抗增殖效果，因此它对于预防或治疗皮肤癌非常有用。其中R1、R2和R3在说明书中有定义。
• US8049014B2
  申请人：——

  公开号：US8049014B2

  公开（公告）日：2011-11-01
• Aminoquinoline derivatives with antiproliferative activity against melanoma cell line
  作者：Bong Soo Nam、Hwan Kim、Chang-Hyun Oh、So Ha Lee、Seung Joo Cho、Tae Bo Sim、Jung-Mi Hah、Dong Jin Kim、Jung Hoon Choi、Kyung Ho Yoo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.007

  日期：2009.7

  The synthesis of a novel series of aminoquinoline derivatives 1a–p and their antiproliferative activities against A375 human melanoma cell line were described. Most compounds showed superior antiproliferative activities to Sorafenib as a reference compound. Among them, quinolinyloxymethylphenyl compounds 1k and 1l exhibited potent activities (IC50 = 0.77 and 0.79 μM, respectively) and excellent selectivity

  描述了一系列新的氨基喹啉衍生物1a–p的合成及其对A375人黑素瘤细胞系的抗增殖活性。大多数化合物显示出比索拉非尼（作为参考化合物）优越的抗增殖活性。其中，喹啉基氧基甲基苯基化合物1k和1l表现出强大的活性（分别为IC 50  = 0.77和0.79μM），并且对黑素瘤和成纤维细胞系具有优异的选择性。