decafluoropimelic acid | 14919-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: decafluoropimelic acid
• 英文别名: Heptanedioic acid, decafluoro-；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decafluoroheptanedioic acid
• CAS: 14919-09-6
• 化学式: C₇H₂F₁₀O₄
• 分子量: 340.075
• InChiKey: FDYFJLNRDMUFBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decafluoropimelic acid 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 perfluoropimelic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  基于环庚烷环系统的多氟化合物第1部分。十三氟环庚烷衍生的化合物

  摘要：

  用氟化钴对环庚烷进行部分氟化，得到了多氟化物的混合物，其中十三氟环庚烷的含量很高。用碱金属水溶液得到十二氟环庚烯，用氢化铝锂得到十二氢氟环庚基-1-烯。这些环烯烃中的每一个都被氧化成十氟庚二酸。甲醇/ KOH与十二氟环庚烯反应，主要生成1-甲氧基-十一氟环庚-1-烯以及约15％的3-甲氧基-异构体，以及一些1,2-二甲氧基十氟环庚-1-烯。1-甲氧基-1-烯和氟化钴产生1-甲氧基-和1-氟甲氧基-三氟乙烷-氟环庚烷：前者被硫酸脱甲基成十二氟环庚酮。全氟烯烃的二氯加合物被氢化铝锂还原成复杂的混合物，

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81486-4
• 作为产物：
  描述：

  十二氟环庚烯 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 decafluoropimelic acid
  参考文献：
  名称：

  基于环庚烷环系统的多氟化合物第1部分。十三氟环庚烷衍生的化合物

  摘要：

  用氟化钴对环庚烷进行部分氟化，得到了多氟化物的混合物，其中十三氟环庚烷的含量很高。用碱金属水溶液得到十二氟环庚烯，用氢化铝锂得到十二氢氟环庚基-1-烯。这些环烯烃中的每一个都被氧化成十氟庚二酸。甲醇/ KOH与十二氟环庚烯反应，主要生成1-甲氧基-十一氟环庚-1-烯以及约15％的3-甲氧基-异构体，以及一些1,2-二甲氧基十氟环庚-1-烯。1-甲氧基-1-烯和氟化钴产生1-甲氧基-和1-氟甲氧基-三氟乙烷-氟环庚烷：前者被硫酸脱甲基成十二氟环庚酮。全氟烯烃的二氯加合物被氢化铝锂还原成复杂的混合物，

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81486-4

文献信息

• Polyfluoro-compounds based on the cycloheptane ring system. Part 4. Reactions of nucleophiles with dodeca- and with 1H-undeca- fluorocyclohept-1-ene; decafluorocycloheptyne as a reactive intermediate
  作者：ABD E.M.M. Khalil、Robert Stephens、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81110-0

  日期：1983.2

  gave decafluoropimelic acid. This is clear evidence for exchange of hydrogen by lithium in the starting olefin, followed by loss of lithium fluoride, to give decafluoro-cycloheptyne as a transient intermediate.

  十二氟环庚烯将其乙烯基氟与亲核试剂交换；得到1H-十一碳-和1H，2H-十氢-（含硼氢化钠）和1-甲基十一碳和1,2-二甲基十-氟环庚烯（含甲基锂）。没有检测到异构产物。1甲基十一碳氟环庚烯和氢化铝锂得到1H-2-甲基十氟环庚-1-烯。十二氟环庚烯和氨产生了少量的1-氨基-十一氟环庚烯和1-氨基-3-亚氨基壬基氟环庚-1-烯，后者易于水解为3-一。1H-十一氟环庚-1-烯不能简单地用甲基锂加成-消除。通常将1,2-二甲基八氟环庚-1,3-二烯与1,2,4-三甲基七氟环庚-1,3-二烯分离，如果甲基锂过量的话。在呋喃存在下的甲基锂以良好的收率得到Diels-Alder加合物，8,11-环氧-2,2,3,3,4,4,5,5,5,6,6-十氟双环-[5.4，0] undeca-1（7），9（10）-服务。氧化得到十氟庚二酸。这清楚地证明了起始烯烃中的锂与氢交换了氢，然后损失了氟化锂，得到了十氟环庚炔作为过渡中间体。
• SHADRINA L. P.; DORMIDONTOV YU. P.; NEDUGOV A. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 8, 1609-1615
  作者：SHADRINA L. P.、 DORMIDONTOV YU. P.、 NEDUGOV A. N.

  DOI：——

  日期：——
• OLIVER, J. A.;STEPHENS, R.;COLIN, TATLOW, J., J. FLUOR. CHEM., 1983, 22, N 1, 21-29
  作者：OLIVER, J. A.、STEPHENS, R.、COLIN, TATLOW, J.

  DOI：——

  日期：——
• ROBINSON, I. M.;KOCHI, J. K., MACROMOLECULES, 1983, 16, N 4, 526-532
  作者：ROBINSON, I. M.、KOCHI, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION PRECURSORS
  申请人：QinetiQ Limited

  公开号：EP0981655B1

  公开（公告）日：2002-10-16