6-chloro-9-[3-(methoxycarbonyl)phenyl]purine | 1200437-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-9-[3-(methoxycarbonyl)phenyl]purine
• 英文别名: methyl 3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)benzoate；Methyl 3-(6-chloropurin-9-yl)benzoate
• CAS: 1200437-78-0
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄O₂
• 分子量: 288.693
• InChiKey: UFVBUWATDKTTLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-[3-(methoxycarbonyl)phenyl]purine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以75 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜介导的偶联反应合成新型9-芳基和杂芳基嘌呤衍生物

  摘要：

  在乙酸铜（II）存在下，通过将6-氯嘌呤与硼酸进行N-芳基化反应，制备了一系列9-（杂）芳基嘌呤衍生物。根据碱和溶剂筛选反应条件导致成功地偶联了一系列空间上要求的（杂）芳基硼酸，到目前为止，从未描述过。接下来将偶联产物容易地转化为目标腺嘌呤衍生物。所描述的程序可轻松访问原始片段以进行筛选。而且，这些9-芳基-6-氯嘌呤衍生物可以用作制备具有潜在生物学特性的嘌呤衍生物的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.091
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 3-甲氧基羰基苯硼酸 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到6-chloro-9-[3-(methoxycarbonyl)phenyl]purine
  参考文献：
  名称：

  铜介导的偶联反应合成新型9-芳基和杂芳基嘌呤衍生物

  摘要：

  在乙酸铜（II）存在下，通过将6-氯嘌呤与硼酸进行N-芳基化反应，制备了一系列9-（杂）芳基嘌呤衍生物。根据碱和溶剂筛选反应条件导致成功地偶联了一系列空间上要求的（杂）芳基硼酸，到目前为止，从未描述过。接下来将偶联产物容易地转化为目标腺嘌呤衍生物。所描述的程序可轻松访问原始片段以进行筛选。而且，这些9-芳基-6-氯嘌呤衍生物可以用作制备具有潜在生物学特性的嘌呤衍生物的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.091

文献信息

• 9-Arylpurines as a Novel Class of Enterovirus Inhibitors
  作者：Leire Aguado、Hendrik Jan Thibaut、Eva-María Priego、María-Luisa Jimeno、María-José Camarasa、Johan Neyts、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1021/jm901240p

  日期：2010.1.14

  Here we report on a novel class of enterovirus inhibitors that can be structurally described as 9-arylpurines. These compounds elicit activity against a variety of enteroviruses in the low μM range including Coxsackie virus A16, A21, A24, Coxsackie virus B3, and echovirus 9. Structure−activity relationship (SAR) studies indicate that a chlorine or bromine atom is required at position 6 of the purine

  在这里，我们报告了一种新型的肠道病毒抑制剂，其结构上可称为9-芳基嘌呤。这些化合物引起针对多种低μM范围内肠病毒的活性，包括柯萨奇病毒A16，A21，A24，柯萨奇病毒B3和回声病毒9。结构活性关系（SAR）研究表明，位置上需要一个氯或溴原子嘌呤环中的6个具有抗病毒活性。该系列中最具选择性的化合物以剂量依赖性方式抑制柯萨奇病毒B3复制，EC 50值约为5-8μM。在高达250μM的浓度下，未观察到对不同细胞系的毒性。此外，未检测到对TBZE-029和TTP-8307 CVB3耐药菌株的交叉耐药性。