5-chloro-3-(hex-1-yn-1-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-6-methylpyrazin-2(1H)-one | 1011736-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-3-(hex-1-yn-1-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-6-methylpyrazin-2(1H)-one
• CAS: 1011736-33-6
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 344.841
• InChiKey: QLQJFPIYGCEKQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(hex-1-yn-1-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-6-methylpyrazin-2(1H)-one 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到6-Butyl-2-chloro-3-methylfuro[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Ag⁺-Mediated Synthesis of Substituted Furo[2,3-b]pyrazines

  摘要：

  开发了一种制备三取代呋喃并[2,3-b]吡嗪的高效方法。首先使用易于获得的1-(4-甲氧基苄基)-3,5-二氯吡嗪-2(1H)-酮进行Sonogashira偶联反应，随后通过银催化的杂环化作用，以优异的产率得到了相应的2-氯呋喃并[2,3-b]吡嗪。后者再通过Suzuki或Buchwald-Hartwig偶联反应进行进一步修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992358
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 1-(4-methoxybenzyl)-3,5-dichloro-6-methyl-pyrazine-2(1H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到5-chloro-3-(hex-1-yn-1-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-6-methylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ag⁺-Mediated Synthesis of Substituted Furo[2,3-b]pyrazines

  摘要：

  开发了一种制备三取代呋喃并[2,3-b]吡嗪的高效方法。首先使用易于获得的1-(4-甲氧基苄基)-3,5-二氯吡嗪-2(1H)-酮进行Sonogashira偶联反应，随后通过银催化的杂环化作用，以优异的产率得到了相应的2-氯呋喃并[2,3-b]吡嗪。后者再通过Suzuki或Buchwald-Hartwig偶联反应进行进一步修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992358