(R,2E)-ethyl 4-((2R,5R,6S)-6-ethoxy-5-hexyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate | 1140919-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,2E)-ethyl 4-((2R,5R,6S)-6-ethoxy-5-hexyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 1140919-77-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: XTUGMTLRYMHQPJ-RGJNRDFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,2E)-ethyl 4-((2R,5R,6S)-6-ethoxy-5-hexyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(R,2E)-ethyl 4-((2R,5R,6S)-6-ethoxy-5-hexyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-triisopropylsilyloxy-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  简化的硫代水杨醇类似物的合成和初步抗菌评估

  摘要：

  通过催化对映选择性逆电子需量异[4 + 2]环加成/烯丙基化串联反应，制备了一系列简化的硫代水杨醇衍生物。作为初步评估，使用标准的磁盘扩散测定法测试了这些类似物的抗菌活性。酰胺类似物的活性较低，而简单的酯类似物3和4被证明比硫代马来醇H具有更高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.001
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 、 2-((2S,3R,4R)-2-ethoxy-3-hexyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 5.5h， 生成 (R,2E)-ethyl 4-((2R,5R,6S)-6-ethoxy-5-hexyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  简化的硫代水杨醇类似物的合成和初步抗菌评估

  摘要：

  通过催化对映选择性逆电子需量异[4 + 2]环加成/烯丙基化串联反应，制备了一系列简化的硫代水杨醇衍生物。作为初步评估，使用标准的磁盘扩散测定法测试了这些类似物的抗菌活性。酰胺类似物的活性较低，而简单的酯类似物3和4被证明比硫代马来醇H具有更高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.001