methyl (2S,4aR,8aR,8bS,12aR)-6,6-dimethyl-8,9-dioxodecahydro-8H-benzo[1,4][1,3]dioxino[4',5':2,3]cyclobuta[1,2-b]pyridine-2-carboxylate | 110023-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4aR,8aR,8bS,12aR)-6,6-dimethyl-8,9-dioxodecahydro-8H-benzo[1,4][1,3]dioxino[4',5':2,3]cyclobuta[1,2-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 110023-90-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: KWZZRSWWEUPBLO-KWQKDKDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4aR,8aR,8bS,12aR)-6,6-dimethyl-8,9-dioxodecahydro-8H-benzo[1,4][1,3]dioxino[4',5':2,3]cyclobuta[1,2-b]pyridine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到methyl (2S,4aR,8aR,8bS,9R,12aR)-9-hydroxy-6,6-dimethyl-8-oxodecahydro-8H-benzo[1,4][1,3]dioxino[4',5':2,3]cyclobuta[1,2-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从（+）-谷氨酸立体选择性合成（-）-组氨酸毒素的氮杂二十烷环系统

  摘要：

  我们在这里描述了天然（-）-histrionicotoxin环系统的第一个立体选择性合成，其中手性来自L-谷氨酸。关键的转化涉及衍生自氨基酸的底物的分子内二氧戊烯酮的光环加成，该底物在（-）-histrionicotoxin中建立了四个手性中心中的三个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85162-x
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 methyl (2S,4aR,8aR,8bS,12aR)-6,6-dimethyl-8,9-dioxodecahydro-8H-benzo[1,4][1,3]dioxino[4',5':2,3]cyclobuta[1,2-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从（+）-谷氨酸立体选择性合成（-）-组氨酸毒素的氮杂二十烷环系统

  摘要：

  我们在这里描述了天然（-）-histrionicotoxin环系统的第一个立体选择性合成，其中手性来自L-谷氨酸。关键的转化涉及衍生自氨基酸的底物的分子内二氧戊烯酮的光环加成，该底物在（-）-histrionicotoxin中建立了四个手性中心中的三个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85162-x

文献信息

• A stereoselective synthesis of (-)-perhydrohistrionicotoxin
  作者：Jeffrey D. Winkler、Paul M. Hershberger

  DOI：10.1021/ja00195a042

  日期：1989.6

  La synthese du compose du titre se fait, sans resolution des intermediaires, via une photoaddition intramoleculaire d'une enaminone avec un alcoxyester vinylique

  La synthese du compose du titre se fait, sans resolution des intermediaires, via une photoaddition intramoleculaire d'une enaminone avec un alcoxyestervinylique