ethyl 3-oxo-3H-benzofuro[3,2-f]-1-benzopyran-2-carboxylate | 404962-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3H-benzofuro[3,2-f]-1-benzopyran-2-carboxylate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-2H-benzofuro[3,2-d]-1-benzopyran-2-one；ethyl 3-oxo-3H-benzofuro[3,2-f]chromene-2-carboxylate；Ethyl 3-oxo-[1]benzofuro[3,2-f]chromene-2-carboxylate
• CAS: 404962-15-8
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: WPJOKAJDEPZURK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3H-benzofuro[3,2-f]-1-benzopyran-2-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 2-(3-oxo-3H-benzofuro[3,2-f]chromene-2-carboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel benzofurocoumarin analogues and their anti-proliferative effect on human cancer cell lines

  摘要：

  The synthesis of five new tetracyclic benzofurocoumarin (benzopsoralen) analogues is described. Their inhibitory effects on the growth of three human tumor cell lines (MDA MB 231 (breast adenocarcinoma), HeLa (cervix adenocarcinoma) and TCC-SUP (bladder transitional cell carcinoma) were evaluated, and discussed in terms of structure-activity relationship. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.005
• 作为产物：
  描述：

  dibenzofuan-2-yl diethylcarbamate 在 哌啶 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ethyl 3-oxo-3H-benzofuro[3,2-f]-1-benzopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于二苯并呋喃的补骨脂素类似物的合成

  摘要：

  描述了四个含酯基的苯并呋喃香豆素（=苯并呋喃[1]苯并吡喃酮）类型的四种补骨脂素衍生物6a - d的合成。这些化合物可能在PUVA（补骨脂素长波紫外线辐射）治疗中受到关注。该合成方法的总效率是由低的产率的倒数第二个步骤大大的限制，即，该dibenzofuranols的甲酰化3a中，Ç或保护dibenzofuranol 4D到羧醛5（方案4）。但是，从5a - d形成吡喃酮环的最后阶段进展顺利（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390237

文献信息

• Psoralen analogues: synthesis, inhibitory activity of growth of human tumor cell lines and computational studies
  作者：A.M.A.G. Oliveira、M. Manuela M. Raposo、A.M.F. Oliveira-Campos、A.E.H. Machado、Prapawadee Puapairoj、Madalena Pedro、Maria São José Nascimento、César Portela、Carlos Afonso、Madalena Pinto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.10.016

  日期：2006.3

  Eight psoralens have been evaluated for their ability to inhibit the in vitro growth of three human tumor cell lines representing different tumor types, MCF-7 (breast cancer), NCI-H460 (non-small cell lung cancer) and SF-268 (CNS cancer). The synthesis of four new psoralens (benzofurocoumarins) is presented as well as the results of the ab initio calculations to find the parameters that relate the

  已评估了八种补骨脂素抑制三种代表不同肿瘤类型的人类肿瘤细胞系MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（非小细胞肺癌）和SF-268（CNS）的体外生长能力癌症）。介绍了四种新补骨脂素（苯并呋喃香豆素）的合成以及从头算的结果，以找到与结构与抗肿瘤活性相关的参数。这项工作提供了补充信息，可以允许开发具有这种类型的生物活性的新补骨脂素类似物。
• Facile assembly of fused benzofuro-heterocycles
  申请人：Fitzgerald Anne E.

  公开号：US20090076268A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention concerns the synthesis of polycyclic structural components of pharmacological compounds, including the synthesis of fused benzofuro-heterocycles, through selective palladium-catalyzed cross-coupling and intramolecular cyclization.

  这项发明涉及药物化合物的多环结构组分的合成，包括通过选择性钯催化的交叉偶联和分子内环化合成融合苯并呋喃杂环化合物的合成。
• Triplet reactivity of psoralens containing a benzo-fused furan ring: A laser flash photolysis study
  作者：Julio Eduardo Paiva Sena Maia、Nanci Camara de Lucas、Dari Cesarin-Sobrinho、Antonio Eduardo da Hora Machado、José Carlos Netto-Ferreira

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.04.013

  日期：2016.7

  the corresponding triplet excited state which is efficiently quenched by DABCO, triethylamine and phenols containing polar substituents. The reaction of the triplet state of 1 and 2 with electron donors (DABCO and triethylamine) leads to the formation of the corresponding anion radical whereas with phenols the corresponding aryloxyl radical was easily detected. Quenching rate constants for psoralen

  为了研究苯并呋喃呋喃补骨脂素3-乙氧基羰基-2 H-苯并呋喃[2,3-e] -1-苯并吡喃-2对氢和电子供体的三重反应性，已经进行了激光闪光光解（LFP）研究。-1（1）和3-乙氧基羰基-2 H-苯并呋喃[3,2-d] -1-苯并吡喃-2-酮（2）。补骨脂素1和2的光解导致形成相应的三重激发态，其被DABCO，三乙胺和含有极性取代基的酚有效地淬灭。三重态1和2的反应用电子给体（DABCO和三乙胺）导致形成相应的阴离子基团，而使用苯酚则容易检测到相应的芳氧基基团。补骨脂素2的淬灭速率常数比1的大至少一个数量级。1和2与酚的反应的哈米特图分别得出反应常数ρ为-1.88±0.29和-1.60±0.21，这反映了两种补骨脂素的羰基具有高亲电性。