4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine | 945410-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine
• CAS: 945410-75-3
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: CYWDGHCQQCZJID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到4H,6H-[1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂s的模块化和灵活的新方法

  摘要：

  描述了获得[1,2,3]三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂和其他衍生物的新合成途径。该策略基于将2-氧代亚烷基亚膦酰基环酮加成至o-官能化的芳基叠氮化物，然后使相应的三唑中间体与胺反应。这种新方法具有独特的性质，例如区域选择性，模块性，温和的反应条件和高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.121
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂s的模块化和灵活的新方法

  摘要：

  描述了获得[1,2,3]三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂和其他衍生物的新合成途径。该策略基于将2-氧代亚烷基亚膦酰基环酮加成至o-官能化的芳基叠氮化物，然后使相应的三唑中间体与胺反应。这种新方法具有独特的性质，例如区域选择性，模块性，温和的反应条件和高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.121

文献信息

• Synthesis of novel fused 4,5-dihydro-1,2,3-triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine derivatives via four-component Ugi–Smiles-type reaction
  作者：Mina Saeedi、Mohammad Mahdavi、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.023

  日期：2013.4

  Using 2-azidobenzaldehyde and propargylamine in a Ugi–Smiles coupling gave easy access to 4,5-dihydro-1,2,3-triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine derivatives. This novel approach is based on the reaction between 2-azidobenzaldehyde, propargylamine, isocyanides, and nitrophenols in methanol under reflux conditions without using additional reagents or catalysts.

  在Ugi-Smiles偶联剂中使用2-氮杂苯并甲醛和炔丙胺可轻松获得4,5-二氢-1,2,3-三唑[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓衍生物。这种新颖的方法基于2-叠氮苯甲醛，炔丙基胺，异氰化物和硝基苯酚在甲醇中在回流条件下的反应，而无需使用其他试剂或催化剂。
• Using Triazolobenzodiazepine as the Cyclic Imine in Various Types of Joullié–Ugi Reactions
  作者：Mohammad Taghi Nazeri、Maryam Ghasemi、Masoomeh Ahmadi、Ahmad Shaabani、Behrouz Notash

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01013

  日期：2023.10.6

  Joullié–Ugi reactions, and three new families of unique triazolobenzodiazepine connected to carboxamide and tetrazole products were synthesized via a three-component reaction of the cyclic imine and isocyanides with each species of a carboxylic acid/water/TMSN3 under mild conditions in high yields. Furthermore, triazolobenzodiazepine imine was used in an interesting strategy based on the modified Ugi reaction

  三唑并苯二氮卓作为环状亚胺用于各种 Joullié-Ugi 反应，通过环状亚胺和异氰化物与每种羧酸的三组分反应，合成了与甲酰胺和四唑产物连接的三个新家族的独特三唑并苯二氮卓。酸/水/TMSN 3在温和条件下高产率。此外，三唑并苯二氮卓亚胺被用于一种有趣的策略，该策略基于环状亚胺与异氰化物和乙炔二羧酸盐的改良Ugi反应（伪朱利叶-Ugi反应），在无催化剂条件下合成三唑并苯二氮卓稠合吡咯。机理研究表明，三唑并苯二氮卓稠合吡咯是通过令人惊讶的途径产生的。值得注意的是，在多种生物支架的 Joullié-Ugi、叠氮基-Joullié-Ugi 和伪 Joullié-Ugi 反应中使用三唑并苯二氮卓反应是在温和、简单的条件下进行的，无需任何催化剂。