4-Oxokorksaeure-dimethylester | 37621-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Oxokorksaeure-dimethylester
• 英文别名: Dimethyl 4-oxooctane-1,8-dioate；dimethyl 4-oxooctanedioate
• CAS: 37621-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: DZSFXCIAEQBLMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 4-Oxokorksaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  比索莫醌† ‡

  摘要：

  在环辛烷-1,5-二酮（7）的四溴化反应中形成了两个同分异构的2,4,6,8-四溴环辛烷-1,5-二酮（8a和8b）。用三乙胺处理8a和8b的混合物可产生抗-1,3-二溴-比索莫醌（9），用锌将其还原为抗-比索莫醌（4），总产率为65％。任一图8a或图8b，当与铜粉末在高真空中加热，得到1-溴（11）和1,3-二溴抗-bishomoquinone（9），反-bishomoquinone（4）本身以及它的SYS -异构体（5）。根据反构型还原为两个二醇（其中一个显示NMR），将反构型指定为4。它的两个等时甲醇质子与一个顺-邻质子和一个反-邻质子偶联。讨论了化合物的光谱数据。特别感兴趣的是的化学位移的反转外-和内-比较的NMR.光谱时的亚甲基质子的抗-和SYN -bishomoquinone。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550326

文献信息

• Studies in restricted rotation. Part I. Barrier to rotation in some 3-arylcyclohexenone derivatives
  作者：Dhanonjoy Nasipuri、Pranab R. Mukherjee

  DOI：10.1039/p29750000464

  日期：——

  c acid derivatives (I)—(III) has been studied and the free energy of activation of internal rotation about the aryl–cyclohexenone bond in each determined from the coalescence temperature. The 1-naphthyl derivative (I) possesses an appreciable energy barrier (ca. 22 kcal mol–1) which is lowered considerably by the introduction of a methoxy-group adjacent to the pivot bond [as in (II)]. Some plausible

  研究了三种2-芳基-6-氧代环己基-1-烯基乙酸衍生物（I）-（III）的核磁共振谱图的温度依赖性，并通过以下方法确定了绕芳基-环己烯酮键的内部旋转活化的自由能：聚结温度。1-萘基衍生物（I）具有明显的能垒（约22 kcal mol -1），该杂质可通过在枢轴键附近引入甲氧基而大大降低[如（II）中所述]。建议一些合理的解释。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING 3-HYDROXYADIPIC ACID-3,6-LACTONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 3-HYDROXYADIPIQUE-3,6-LACTONE<br/>[JA] ３－ヒドロキシアジピン酸－３，６－ラクトンの製造方法
  申请人：TORAY INDUSTRIES

  公开号：WO2020196459A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  【課題】　以下の工程（Ａ）及び（Ｂ）を含む、３－ヒドロキシアジピン酸－３，６－ラクトンの製造方法により、３－ヒドロキシアジピン酸含有水溶液からε－カプロラクタム合成原料である３－ヒドロキシアジピン酸－３，６－ラクトンを容易に回収することができる。 （Ａ）３－ヒドロキシアジピン酸含有水溶液に酸を加え、３－ヒドロキシアジピン酸－３，６－ラクトン含有水溶液を得る工程 （Ｂ）工程（Ａ）より得た３－ヒドロキシアジピン酸－３，６－ラクトン含有水溶液を、該溶液と相分離する抽出溶剤と接触させ、３－ヒドロキシアジピン酸－３，６－ラクトン抽出液を得る工程
• [EN] METHOD FOR PRODUCING ADIPIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE ADIPIQUE<br/>[JA] アジピン酸の製造方法
  申请人：TORAY INDUSTRIES

  公开号：WO2021060335A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  ３－ヒドロキシアジピン酸－３，６－ラクトンを、水系溶媒中、水素化触媒の存在下、水素と反応させる工程（水素化工程）を含むことを特徴とし、一酸化二窒素を排出せず、工業的に有利な条件（高収率、高溶解性の原料、単工程、毒性試薬不使用）でアジピン酸を製造することができる。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING trans, trans-MUCONIC ACID OR ALKYL ESTER THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDE trans, trans-MUCONIQUE OU D'ESTER ALKYLIQUE DE CELUI-CI<br/>[JA] ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ－ムコン酸又はそのアルキルエステルの製造方法
  申请人：TORAY INDUSTRIES

  公开号：WO2021153586A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  バイオマス資源から誘導可能なα－ヒドロムコン酸又はそのアルキルエステルを、脱水素化触媒の存在下、脱水素化する工程により、テレフタル酸又はそのアルキルエステルの原料となるｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ－ムコン酸又はそのアルキルエステルを製造する。
• Bishomochinon
  作者：J. Heller、A. Yogev、A. S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19720550326

  日期：1972.4.20

  Two isomeric 2,4,6,8-tetrabromo-cyclooctane-1,5-diones (8a and 8b) are formed in the tetrabromination of cyclooctane-1,5-dione (7). Treatment of a mixture of 8a and 8b with triethylamine gives rise to anti- 1,3-dibromo-bishomoquinone (9), which is reduced with zinc to anti-bishomoquinone (4) in a 65% overall yield. Either 8a or 8b, when heated with copper powder in a high vacuum, affords 1-bromo(11)

  在环辛烷-1,5-二酮（7）的四溴化反应中形成了两个同分异构的2,4,6,8-四溴环辛烷-1,5-二酮（8a和8b）。用三乙胺处理8a和8b的混合物可产生抗-1,3-二溴-比索莫醌（9），用锌将其还原为抗-比索莫醌（4），总产率为65％。任一图8a或图8b，当与铜粉末在高真空中加热，得到1-溴（11）和1,3-二溴抗-bishomoquinone（9），反-bishomoquinone（4）本身以及它的SYS -异构体（5）。根据反构型还原为两个二醇（其中一个显示NMR），将反构型指定为4。它的两个等时甲醇质子与一个顺-邻质子和一个反-邻质子偶联。讨论了化合物的光谱数据。特别感兴趣的是的化学位移的反转外-和内-比较的NMR.光谱时的亚甲基质子的抗-和SYN -bishomoquinone。