1-(1,3-噻唑-2-基)-2-丙炔-1-醇 | 271597-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(1,3-噻唑-2-基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 1-(thiazol-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(1,3-thiazol-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 271597-72-9
• 化学式: C₆H₅NOS
• 分子量: 139.178
• InChiKey: YSRVARAVPCSBHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-噻唑-2-基)-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-thiazolyl)propynone
  参考文献：
  名称：

  钌和O的磷环稠合双环金属呋喃配合物

  摘要：

  由末端酮HC≡C（C = O）R与顺式-[Ru / Os（dppm）2 Cl 2]（dppm = 1,1-双（二苯基膦基）甲烷）。人们发现，涉及金属-亚乙烯基的途径是这些络合物在能量上可行的形成机理。像许多metal功能化的药物一样，这些含phospho的金属呋喃也具有诱导线粒体功能障碍的能力。与它们的金属前体和经典的抗癌药顺铂相比，它们还对几种人类癌细胞系表现出更强的细胞毒性。总体而言，这项工作通过Ru II和Os II中心激活炔烃，为功能性金属环的合理设计提供了结构和机理方面的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201901080
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基噻唑 、 Ethynylmagnesium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1,3-噻唑-2-基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Thiopeptide Promothiocin A

  摘要：

  The thiopeptide (or thiostrepton) antibiotics are a class of sulfur-containing highly modified cyclic peptides with interesting biological activity. Described herein is the total synthesis of the thiopeptide antibiotic promothiocin A, which utilizes a modified Bohlmann-Rahtz pyridine synthesis to establish the oxazolyl-thiazole-pyridine heterocyclic centerpiece of the antibiotic. The oxazole building blocks were obtained by a dirhodium(II)-catalyzed chemoselective carbenoid N-H insertion reaction followed by cyclodehydration, and the thiazoles by the Hantzsch reaction. Two different strategies for macrocyclization were successfully employed, with the dehydroalanine side chain of the natural product being introduced in the last steps of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja994247b

文献信息

• Discovery of a Potent and Selective NF-κB-Inducing Kinase (NIK) Inhibitor That Has Anti-inflammatory Effects in Vitro and in Vivo
  作者：Zhiqiang Li、Xinzhi Li、Ming-Bo Su、Li-Xin Gao、Yu-Bo Zhou、Bingchuan Yuan、Xilin Lyu、Ziqin Yan、Chujiao Hu、Hao Zhang、Cheng Luo、Zheng Chen、Jia Li、Yujun Zhao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00396

  日期：2020.4.23

  The overexpression of NIK plays a critical role in liver inflammatory diseases. Treatment of such diseases with small-molecule NIK inhibitors is a reasonable but underexplored approach. In this paper, we reported the discovery of a potent and selective NIK inhibitor 46 (XT2). 46 inhibited the NIK kinase with an IC50 value of 9.1 nM in vitro, and it also potently suppressed NIK activities in intact

  NIK 的过度表达在肝脏炎症性疾病中起着至关重要的作用。使用小分子 NIK 抑制剂治疗此类疾病是一种合理但尚未充分探索的方法。在本文中，我们报告了一种有效且选择性的 NIK 抑制剂 46 (XT2) 的发现。 46 在体外抑制 NIK 激酶，IC50 值为 9.1 nM，并且还有效抑制完整细胞中的 NIK 活性。在等基因原代肝细胞中，46 的处理有效抑制了 NIK 诱导基因的表达。 46 在中等全身暴露的小鼠中具有口服生物利用度。在 NIK 相关的小鼠肝脏炎症模型中，46 抑制了 CCl4 诱导的 ALT 上调，而 ALT 是急性肝损伤的关键生物标志物。 46 还减少了免疫细胞对受损肝组织的浸润。总体而言，这些研究提供了 NIK 抑制剂能够抑制毒素诱导的肝脏炎症的例子，这表明其治疗肝脏炎症性疾病的潜力。
• 一种具有2-氨基嘧啶结构的化合物，其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109810110B

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明提供了一种通式(1)所示的2‑氨基嘧啶结构的化合物，或其立体异构体、对映体或其药学上可接受的盐，其制备方法，包含其的药物组合物及其用途。所述通式(1)所示的化合物可用于制备NIK激酶抑制剂，其可用于预防和/或治疗与NIK激酶相关的疾病，尤其是癌症和代谢性疾病，例如，多发性骨髓瘤、套细胞淋巴癌、弥漫性大B细胞淋巴瘤肝癌、霍奇金淋巴瘤、慢性淋巴细胞白血病等B细胞功能异常相关的癌症、前列腺癌、肝癌、肠癌、药物诱发肝脏损伤、酒精诱发肝脏损伤、毒物诱发急性肝损伤、慢性肝脏炎症等。
• Phosphonium‐Ring‐Fused Bicyclic Metallafuran Complexes of Ruthenium and Osmium
  作者：Chi‐Fung Yeung、Lai‐Hon Chung、Sze‐Wing Ng、Hau‐Lam Shek、Sheung‐Ying Tse、Siu‐Chung Chan、Man‐Kit Tse、Shek‐Man Yiu、Chun‐Yuen Wong

  DOI：10.1002/chem.201901080

  日期：2019.7.11

  Metallafuran complexes with a fused five‐membered phosphonium ring were synthesized from reactions between terminal ynones HC≡C(C=O)R and cis‐[Ru/Os(dppm)2Cl2] (dppm=1,1‐bis(diphenylphosphino)methane). A metal–vinylidene‐involving pathway was found to be an energetically feasible formation mechanism for these complexes. These phosphonium‐containing metallafurans, like many phosphonium‐functionalized

  由末端酮HC≡C（C = O）R与顺式-[Ru / Os（dppm）2 Cl 2]（dppm = 1,1-双（二苯基膦基）甲烷）。人们发现，涉及金属-亚乙烯基的途径是这些络合物在能量上可行的形成机理。像许多metal功能化的药物一样，这些含phospho的金属呋喃也具有诱导线粒体功能障碍的能力。与它们的金属前体和经典的抗癌药顺铂相比，它们还对几种人类癌细胞系表现出更强的细胞毒性。总体而言，这项工作通过Ru II和Os II中心激活炔烃，为功能性金属环的合理设计提供了结构和机理方面的见解。
• Total Synthesis of the Thiopeptide Promothiocin A
  作者：Mark C. Bagley、Katherine E. Bashford、Claire L. Hesketh、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ja994247b

  日期：2000.4.1

  The thiopeptide (or thiostrepton) antibiotics are a class of sulfur-containing highly modified cyclic peptides with interesting biological activity. Described herein is the total synthesis of the thiopeptide antibiotic promothiocin A, which utilizes a modified Bohlmann-Rahtz pyridine synthesis to establish the oxazolyl-thiazole-pyridine heterocyclic centerpiece of the antibiotic. The oxazole building blocks were obtained by a dirhodium(II)-catalyzed chemoselective carbenoid N-H insertion reaction followed by cyclodehydration, and the thiazoles by the Hantzsch reaction. Two different strategies for macrocyclization were successfully employed, with the dehydroalanine side chain of the natural product being introduced in the last steps of the synthesis.