(E)-1-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-2-methoxybenzene | 1454834-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-2-methoxybenzene
• CAS: 1454834-30-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: VQCNAWBUMMQADA-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)cyclohexane 在 (1,5-cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 、 nickel diacetate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-1-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序异构化/交叉偶联反应多催化立体选择性合成高度取代的烯烃

  摘要：

  从容易获得的烯基甲基醚开始，描述了通过两个互补的多催化顺序异构化/交叉偶联序列立体选择性制备高度取代的烯烃。当独立考虑时，这些序列的两个基本步骤都是具有挑战性的过程。鉴定出一种用于烯丙基甲基醚立体选择性异构化的阳离子铱催化剂，并发现它与镍催化剂相容，用于随后原位生成的甲基乙烯基醚与各种格氏试剂的交叉偶联。该方法与敏感的官能团和多种烯烃取代模式兼容，以提供高度控制新生成的 C=C 键的产品。已经使用手性铱预催化剂建立了该 [Ir/Ni] 序列的高度对映选择性变体。互补的 [Pd/Ni] 催化序列已针对具有远程 C=C 键的烯基甲基醚进行了优化。最终的烯烃以较低的立体控制水平分离。在正确选择格氏试剂后，我们证明了 C(sp2)-C(sp2) 和 C(sp2)-C(sp3) 键可以通过两种系统构建，提供传统方法难以获得的产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02134

文献信息

• Iridium-Catalyzed, Diastereoselective Dehydrogenative Silylation of Terminal Alkenes with (TMSO)₂MeSiH
  作者：Chen Cheng、Eric M. Simmons、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201304084

  日期：2013.8.19

  achieved under mild conditions with low catalyst loading. The diastereoselectivity of the reaction can be controlled by choosing the appropriate ancillary ligand (see scheme; coe=cyclooctene). The silylation products undergo further transformation such as oxidation or cross‐coupling.

  配体的选择：标题反应在温和的条件下以较低的催化剂载量实现。反应的非对映选择性可以通过选择合适的辅助配体来控制（见方案； coe =环辛烯）。甲硅烷基化产物会经历进一步的转化，例如氧化或交叉偶联。