(2S)-tert-butyl 2S-((2S)-1-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethylpropylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 125769-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-tert-butyl 2S-((2S)-1-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethylpropylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-((S)-1-methoxy-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 125769-55-3
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₅
• 分子量: 342.436
• InChiKey: AEDXMIOTZXOUQS-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl 2S-((2S)-1-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethylpropylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 (S)-methyl 2-((S)-3,3-dimethyl-2-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)butanamido)-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  评价单肽和二肽作为对映选择性醛醇缩合反应的有机催化剂

  摘要：

  研究了（3S）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（THIQA）基单肽和二肽及其1-脯氨酸类似物在不对称羟醛反应中的催化活性。基于THIQA的二肽显示出比脯氨酸类似物更好的对映选择性，而在苯甲酸存在下，在-10°C的条件下，环己酮与几种醛在二氯甲烷中的醛醇缩合反应中，基于脯氨酸的二肽具有更高的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.016
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (2S)-tert-butyl 2S-((2S)-1-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethylpropylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  评价单肽和二肽作为对映选择性醛醇缩合反应的有机催化剂

  摘要：

  研究了（3S）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（THIQA）基单肽和二肽及其1-脯氨酸类似物在不对称羟醛反应中的催化活性。基于THIQA的二肽显示出比脯氨酸类似物更好的对映选择性，而在苯甲酸存在下，在-10°C的条件下，环己酮与几种醛在二氯甲烷中的醛醇缩合反应中，基于脯氨酸的二肽具有更高的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.016

文献信息

• A bio-inspired approach to proline-derived 2,4-disubstituted oxazoles
  作者：Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Oleksiy S. Artamonov、Irene B. Kulik、Eduard Rusanov、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1515/hc-2017-0235

  日期：2018.2.23

  A convenient four-step approach to the synthesis of (S)-4-alkyl-2-(pyrrolidin-2-yl)oxazoles starting from l-Boc-proline inspired by naturally occurring oxazole-containing peptidomimetics is described. The key step is the cyclization of 1-Boc-N-(1-oxoalkan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamides – aldehyde intermediates which demonstrate low to moderate stability – under Appel reaction conditions. This method furnishes the target compounds with more than 98% ee and in a 17–51% overall yield and has been used at up to a 45-g scale.

  摘要：描述了一种从l-Boc-脯氨酸获得灵感的天然存在含有噁唑基肽类似物的合成(S)-4-烷基-2-(吡咯啉-2-基)噁唑的便捷四步法。关键步骤是在Appel反应条件下，将1-Boc-N-(1-氧代烷基)吡咯啉-2-羧酰胺-醛中间体（表现出低至中等稳定性）环化。该方法以98%以上的ee产率合成目标化合物，在17-51%的总产率下，可用于高达45克的规模。
• Backbone-enabled modification of peptides with benzoquinone <i>via</i> palladium-catalyzed δ-C(sp²)–H functionalization
  作者：Fengjie Lu、Yi Sun、Ya-ning Liu、Yujie Geng、Ensheng Zhang、Jian Tang

  DOI：10.1039/d3cc06020a

  日期：——

  Backbone-enabled site-selective modification of peptides with benzoquinone via Pd-catalyzed δ-C(sp2)–H functionalization has been achieved. The amide groups of peptides serve as internal directional groups, facilitating C–H functionalization through a kinetically less favored six-membered palladacycle. This methodology presents novel opportunities for the late-stage site-selective diversification of

  通过Pd 催化的 δ-C(sp 2 )–H 功能化，已经实现了苯醌对肽的主链位点选择性修饰。肽的酰胺基团作为内部定向基团，通过动力学上不太有利的六元环来促进 C-H 官能化。该方法为肽的后期位点选择性多样化提供了新的机会。
• Ozkan, Asli; Mavis, Murat Emrah; Aydogan, Feray, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 2, p. 326 - 331
  作者：Ozkan, Asli、Mavis, Murat Emrah、Aydogan, Feray、Yolacan, Cigdem

  DOI：——

  日期：——