(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-phenylnon-3-en-5-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1609584-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-phenylnon-3-en-5-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-6-(2-methoxyphenyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dec-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1609584-20-4
• 化学式: C₂₉H₅₁BO₄Si
• 分子量: 502.618
• InChiKey: AEXLEMDWNMJVNA-OQKWZONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dec-5-yn-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙醇胺 、 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)copper(I) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-phenylnon-3-en-5-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基硼酸酯合成叔烯丙基硼酸酯

  摘要：

  烯丙基硼酸酯是有机合成中的通用中间体。在此，我们提出了一种“ate 介导的烯丙基取代”（AMAS）方法来处理烯丙基硼酸盐。双功能乙烯基硼酸酯/烯丙乙酸酯与格氏试剂反应，通过 AMAS 反应形成叔烯丙硼酸酯。我们证明该方法可以耐受多种底物和格氏试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340282

文献信息

• Synthesis of Tertiary Allylboronates from Vinylboronates
  作者：D. McQuade、Brian Ondrusek、Jin Park

  DOI：10.1055/s-0033-1340282

  日期：——

  versatile intermediates in organic synthesis. Herein, we present an ‘ate-mediated allylic substitution’ (AMAS) approach to allylic boronates. Bifunctional vinylboroate/ allylic acetate esters react with Grignard reagents to form tertiary ­allylic boronates via an AMAS reaction. We demonstrate that the method tolerates a wide range of substrates and Grignard reagents.

  烯丙基硼酸酯是有机合成中的通用中间体。在此，我们提出了一种“ate 介导的烯丙基取代”（AMAS）方法来处理烯丙基硼酸盐。双功能乙烯基硼酸酯/烯丙乙酸酯与格氏试剂反应，通过 AMAS 反应形成叔烯丙硼酸酯。我们证明该方法可以耐受多种底物和格氏试剂。