2-methyl(sulfonyloxymethyl)-4-nitropyridine | 1456795-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl(sulfonyloxymethyl)-4-nitropyridine
• CAS: 1456795-23-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₅S
• 分子量: 232.217
• InChiKey: LNUPRGLJPOECOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl(sulfonyloxymethyl)-4-nitropyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-4,10-bis(tbutoxycarbonylmethyl)-7-(4-nitropyridin-2-yl)methyl-1,4,7,10-tetraazacyclodedecane tris(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  Direct and selective tagging of cysteine residues in peptides and proteins with 4-nitropyridyl lanthanide complexes

  摘要：

  报告基于简单吡啶和镧系元素络合物中吡啶基硝基取代基的快速置换，提出了一种半胱氨酸选择性水中标记方法。与现有方法相比，该共轭反应在标签和肽之间建立了一个短链接，使肽更接近 Ln3+ 离子，并降低了灵活性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45875j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.25h， 生成 2-methyl(sulfonyloxymethyl)-4-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Direct and selective tagging of cysteine residues in peptides and proteins with 4-nitropyridyl lanthanide complexes

  摘要：

  报告基于简单吡啶和镧系元素络合物中吡啶基硝基取代基的快速置换，提出了一种半胱氨酸选择性水中标记方法。与现有方法相比，该共轭反应在标签和肽之间建立了一个短链接，使肽更接近 Ln3+ 离子，并降低了灵活性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45875j

文献信息

• A Chiral Lanthanide Tag for Stable and Rigid Attachment to Single Cysteine Residues in Proteins for NMR, EPR and Time‐Resolved Luminescence Studies
  作者：Iresha D. Herath、Colum Breen、Sarah H. Hewitt、Thomas R. Berki、Ahmad F. Kassir、Charlotte Dodson、Martyna Judd、Shereen Jabar、Nicholas Cox、Gottfried Otting、Stephen J. Butler

  DOI：10.1002/chem.202101143

  日期：2021.9.9

  protein presents a tool to probe the protein by multiple spectroscopic techniques, including nuclear magnetic resonance, electron paramagnetic resonance and time-resolved luminescence spectroscopy. Here a new stable chiral LnIII tag, referred to as C12, is presented for spontaneous and quantitative reaction with a cysteine residue to generate a stable thioether bond. The synthetic protocol of the tag

  位点特异性附着在蛋白质上的镧系元素结合标签提供了一种通过多种光谱技术探测蛋白质的工具，包括核磁共振、电子顺磁共振和时间分辨发光光谱。这里提出了一种新的稳定手性 Ln III标签（称为C12），用于与半胱氨酸残基发生自发定量反应，生成稳定的硫醚键。该标签的合成方案相对简单，且标签的储存和运输稳定。它对硒代半胱氨酸表现出极大增强的反应性，开辟了在含有半胱氨酸残基的蛋白质中选择性标记硒代半胱氨酸的途径。C12标签装载有 Tb III或 Tm III离子，很容易在蛋白质 NMR 光谱中产生伪接触位移 (PCS)。它在镧系元素和蛋白质之间产生了相对刚性的系链，有利于用单个磁化率各向异性张量解释PCS，并且适合测量双电子-电子共振实验中的距离分布。与半胱氨酸或其他硫醇化合物反应后，Tb III复合物的发光量子产率提高了 100 倍，为时间分辨 FRET 测定和酶反应监测提供了高度灵敏的开启发光探针。